BocHN-D-Phe-Ile-OH | 138775-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: BocHN-D-Phe-Ile-OH
• 英文别名: N-[(1,1-Dimethylethoxy)carbonyl]-D-phenylalanyl-L-isoleucine；(2S,3S)-3-methyl-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 138775-12-9
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₅
• 分子量: 378.469
• InChiKey: QFEJSKZCVMUHLW-IMJJTQAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  104.73
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BocHN-D-Phe-Ile-OH 在 ammonium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 水 、 碳酸氢钠 、 苯甲醚 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 marthiapeptide A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Natural Product Marthiapeptide A

  摘要：

  The first total synthesis of marthiapeptide A is reported. Two synthetic procedures are described: the first, which was unsuccessful, attempts to close the ring at position I, and the second, which was successful, closes the ring at position II. It appears that the first route was unsuccessful because it required cyclization next to the rigid thiazole moiety, whereas the second route closed next to the more flexible thiazoline ring.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02574
• 作为产物：
  描述：

  Boc-D-苯丙氨酸 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 BocHN-D-Phe-Ile-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Natural Product Marthiapeptide A

  摘要：

  The first total synthesis of marthiapeptide A is reported. Two synthetic procedures are described: the first, which was unsuccessful, attempts to close the ring at position I, and the second, which was successful, closes the ring at position II. It appears that the first route was unsuccessful because it required cyclization next to the rigid thiazole moiety, whereas the second route closed next to the more flexible thiazoline ring.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02574