5-iodofuran-3-carbaldehyde | 1263091-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-iodofuran-3-carbaldehyde
• CAS: 1263091-25-3
• 化学式: C₅H₃IO₂
• 分子量: 221.982
• InChiKey: DAHZGLXRAHDYJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodofuran-3-carbaldehyde 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-Dimethoxymethylfuran
  参考文献：
  名称：

  (-)-Nakadomarin A 的全合成

  摘要：

  报道了多环生物碱 (-)-nakadomarin A (1) 的聚合合成。合成计划将大环内酰胺 4 确定为重要的合成子之一（八个步骤）。另一个合成子（五个步骤）是双环 [6.3.0] 内酰胺 5，它包含一个立体中心，在组装过程中控制所有后续立体化学。甲硅烷基三氟甲磺酸酯促进的 4 和 5 级联用于组装除 C5-C6 键之外的大部分生物碱骨架。然后在一个额外的步骤中完成 nakadomarin 的合成。

  DOI：

  10.1021/ja404673s
• 作为产物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到5-iodofuran-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalysis: Reactions of Organogold Compounds with Electrophiles

  摘要：

  不同的芳基金(i)、炔基金(i)和乙烯基金(i)三苯基膦络合物被亲电卤化试剂所卤化。通过 N-氯代琥珀酰亚胺、N-溴代琥珀酰亚胺、N-碘代琥珀酰亚胺以及巴伦加试剂，得到了选择性卤化化合物。以三氟乙酸作为质子源，可以得到干净的原脱氢反应。在使用 N-氟苯磺酰亚胺或 Selectfluor 时，只能观察到均偶合。对于乙烯基金（i）复合物的前体，氯化金（iii）也能诱导类似的氧化偶联。与硅或锡亲电体的反应失败。

  DOI：

  10.1071/ch10342