phenyl(3-propyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2H-azirin-2-yl)methanone | 1488363-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl(3-propyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2H-azirin-2-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-[3-propyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)azirin-2-yl]methanone
• CAS: 1488363-08-1
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 285.266
• InChiKey: TUWUXKWCSRUJJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl(3-propyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2H-azirin-2-yl)methanone 在 iron(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以87%的产率得到5-phenyl-3-propyl-4-(2,2,2-trifluoroethoxy)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Formation of Functionalized 2H-Azirines through PhIO-Mediated Trifluoroethoxylation and Azirination of Enamines

  摘要：

  A variety of enaminones and enamine carboxylic esters were converted to trifluoroethoxylated 2H-azirines through reactions with PhIO in trifluoroethanol (TFE). The cascade reaction is postulated to proceed via a PhIO-mediated oxidative trifluoroethoxylation and a subsequent azirination of the alpha-trifluoroethoxylated enamine intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol4030716
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-amino-1-phenylhex-2-en-1-one 在 亚碘酰苯 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 phenyl(3-propyl-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)-2H-azirin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Formation of Functionalized 2H-Azirines through PhIO-Mediated Trifluoroethoxylation and Azirination of Enamines

  摘要：

  A variety of enaminones and enamine carboxylic esters were converted to trifluoroethoxylated 2H-azirines through reactions with PhIO in trifluoroethanol (TFE). The cascade reaction is postulated to proceed via a PhIO-mediated oxidative trifluoroethoxylation and a subsequent azirination of the alpha-trifluoroethoxylated enamine intermediates.

  DOI：

  10.1021/ol4030716