(E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 1217264-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1217264-13-5
• 化学式: C₁₉H₁₆O₃
• 分子量: 292.334
• InChiKey: NGBWKHXKSQXKSS-AWNIVKPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 三氟化硼乙醚 、 ammonium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 生成 3-(4-(allyloxy)-3,5-dichlorophenyl)-5,5-difluoro-7-(4-methoxyphenyl)-1,9-bis(4-(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)-5H-5l4,6l4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,5,2]triazaborinine
  参考文献：
  名称：

  促进细胞摄取和增强肿瘤寻求染料的光声特性的仿生方法

  摘要：

  葡萄糖与药物和显像剂的结合能够通过与细胞表面过度表达的 GLUT1 的相互作用实现癌细胞靶向。虽然这种修饰的另一个好处是碳水化合物的增溶作用，但在成像剂的情况下，水溶性并不能保证减少 π 堆积或聚集。由此产生的吸收光谱变宽不利于光声 (PA) 成像，因为信号强度、精度和图像质量都依赖于可靠的光谱分离。为了解决这一主要限制并进一步增强显像剂的肿瘤靶向能力，我们采用仿生方法设计多价葡萄糖部分 (mvGlu)。我们通过开发基于 aza-BODIPY 的造影剂展示了这一新组的效用，该造影剂在光谱解混合后具有超过 11 倍的显着 PA 信号增强。此外，当应用于靶向癌细胞时，可以使用超低染料浓度 (50 nM) 实现有效染色，并且与非靶向类似物相比，信号强度高 > 1000 倍。最后，我们采用 mvGlu 技术开发了一种逻辑门控声源探针，用于检测乳腺癌小鼠模型中肿瘤内铜（即 Cu(I)），这是一种新兴

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13489
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-prop-2-ynoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  促进细胞摄取和增强肿瘤寻求染料的光声特性的仿生方法

  摘要：

  葡萄糖与药物和显像剂的结合能够通过与细胞表面过度表达的 GLUT1 的相互作用实现癌细胞靶向。虽然这种修饰的另一个好处是碳水化合物的增溶作用，但在成像剂的情况下，水溶性并不能保证减少 π 堆积或聚集。由此产生的吸收光谱变宽不利于光声 (PA) 成像，因为信号强度、精度和图像质量都依赖于可靠的光谱分离。为了解决这一主要限制并进一步增强显像剂的肿瘤靶向能力，我们采用仿生方法设计多价葡萄糖部分 (mvGlu)。我们通过开发基于 aza-BODIPY 的造影剂展示了这一新组的效用，该造影剂在光谱解混合后具有超过 11 倍的显着 PA 信号增强。此外，当应用于靶向癌细胞时，可以使用超低染料浓度 (50 nM) 实现有效染色，并且与非靶向类似物相比，信号强度高 > 1000 倍。最后，我们采用 mvGlu 技术开发了一种逻辑门控声源探针，用于检测乳腺癌小鼠模型中肿瘤内铜（即 Cu(I)），这是一种新兴

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13489

文献信息

• Green synthesis and anticancer potential of chalcone linked-1,2,3-triazoles
  作者：Pinki Yadav、Kashmiri Lal、Ashwani Kumar、Santosh Kumar Guru、Sundeep Jaglan、Shashi Bhushan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.030

  日期：2017.1

  their anticancer potential. Compound 6h was found to be most active against all the tested cancer cell lines with IC50 values in the range of 4–11 μM and showed better or comparable activity to the reference drug against all the tested cell lines. Cell cycle analysis revealed that compound 6h induces apoptosis and G2/S arrest in MIA-Pa-Ca-2 cells. Compound 6h triggers mitochondrial potential loss in

  通过纤维素负载的铜纳米粒子在水中的点击反应，合成了一系列查尔酮连接的1,2,3-三唑。通过IR，NMR和质谱技术分析所有化合物的结构。所有合成的产物均经过针对一组四种人类癌细胞系（MCF-7，MIA-Pa- Ca-2，A549，HepG2）检查其抗癌潜力。已发现化合物6h对所有测试的癌细胞系最具活性，IC 50值在4-11μM范围内，并且相对于参比药物对所有测试的细胞系表现出更好或相当的活性。细胞周期分析表明，化合物6h在MIA-Pa-Ca-2细胞中诱导凋亡和G2 / S阻滞。在胰腺癌MIA-Pa-Ca-2细胞中，化合物6h触发线粒体电位丧失。此外，化合物6h还触发caspase-3和PARP-1切割，其以剂量依赖性方式增加。
• Synthetic approach towards ‘click’ modified chalcone based organotriethoxysilanes; UV-Vis study
  作者：Gurjaspreet Singh、Jandeep Singh、Satinderpal Singh Mangat、Aanchal Arora

  DOI：10.1039/c4ra08724k

  日期：——

  The efficient linkage of a conjugate chalcone to n-propyltriethoxysilanes via a 1,2,3-triazole is reported. The synthesis involves a Claisen–Schmidt condensation followed by a copper(i) catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction.

  报道了通过1,2,3-三唑将共轭查尔酮直接连接到n-丙基三乙氧基硅烷的高效方法。该合成涉及Claisen-Schmidt缩合，然后是铜(I)催化的偶氮-炔烃环加成（CuAAC）反应。
• Comparison of the antiplasmodial and falcipain-2 inhibitory activity of β-amino alcohol thiolactone-chalcone and isatin-chalcone hybrids
  作者：Renate H. Hans、Jiri Gut、Philip J. Rosenthal、Kelly Chibale

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.02.017

  日期：2010.4

  The synthesis and biological evaluation of two novel series of natural-product-like hybrids based on the chalcone, thiolactone and isatin scaffolds is herein described. Results for a 36-member beta-amino alcohol triazole library showed that the thiolactone-chalcones, with IC(50)s ranging from 0.68 to 6.08 mu M, were more active against W2 strain Plasmodium falciparum than the isatin-chalcones with IC(50)s of 14.9 mu M or less. Also of interest is falcipain-2 inhibitory activity displayed by the latter, whereas the thiolactone-chalcones lacked enzyme inhibitory activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Biomimetic Approach to Promote Cellular Uptake and Enhance Photoacoustic Properties of Tumor-Seeking Dyes
  作者：Amanda K. East、Michael C. Lee、Chang Jiang、Qasim Sikander、Jefferson Chan

  DOI：10.1021/jacs.2c13489

  日期：——

  The resulting broadening of the absorbance spectrum is a detriment to photoacoustic (PA) imaging since the signal intensity, accuracy, and image quality all rely on reliable spectral unmixing. To address this major limitation and further enhance the tumor-targeting ability of imaging agents, we have taken a biomimetic approach to design a multivalent glucose moiety (mvGlu). We showcase the utility

  葡萄糖与药物和显像剂的结合能够通过与细胞表面过度表达的 GLUT1 的相互作用实现癌细胞靶向。虽然这种修饰的另一个好处是碳水化合物的增溶作用，但在成像剂的情况下，水溶性并不能保证减少 π 堆积或聚集。由此产生的吸收光谱变宽不利于光声 (PA) 成像，因为信号强度、精度和图像质量都依赖于可靠的光谱分离。为了解决这一主要限制并进一步增强显像剂的肿瘤靶向能力，我们采用仿生方法设计多价葡萄糖部分 (mvGlu)。我们通过开发基于 aza-BODIPY 的造影剂展示了这一新组的效用，该造影剂在光谱解混合后具有超过 11 倍的显着 PA 信号增强。此外，当应用于靶向癌细胞时，可以使用超低染料浓度 (50 nM) 实现有效染色，并且与非靶向类似物相比，信号强度高 > 1000 倍。最后，我们采用 mvGlu 技术开发了一种逻辑门控声源探针，用于检测乳腺癌小鼠模型中肿瘤内铜（即 Cu(I)），这是一种新兴