(1R,3r,5S)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)bicyclo[3.2.0]heptane-3-carbonitrile | 335458-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3r,5S)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)bicyclo[3.2.0]heptane-3-carbonitrile
• CAS: 335458-62-3
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: MPTIKPKYJGNUBT-ITGUQSILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1R,3r,5S)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)bicyclo[3.2.0]heptane-3-carbonitrile 在 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到methyl 2-((1R,3r,5S)-3-cyanobicyclo[3.2.0]heptan-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vivo evaluation of bicyclic gababutins

  摘要：

  Synthesis of a number of bicyclic five-membered ring derivatives of gabapentin led to the identification of two compounds, (-)-(11A) and (20A) which both had an excellent level of potency against alpha(2)delta and were pro. led in an in vivo model of neuropathic pain. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.118
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S)-bicyclo[3.2.0]heptane-3-carbonitrile 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到(1R,3r,5S)-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)bicyclo[3.2.0]heptane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vivo evaluation of bicyclic gababutins

  摘要：

  Synthesis of a number of bicyclic five-membered ring derivatives of gabapentin led to the identification of two compounds, (-)-(11A) and (20A) which both had an excellent level of potency against alpha(2)delta and were pro. led in an in vivo model of neuropathic pain. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.118

文献信息

• US7189747B2
  申请人：——

  公开号：US7189747B2

  公开（公告）日：2007-03-13