S-(2-cyanoethyl)-6-thio-2'-deoxyinosine | 150254-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: S-(2-cyanoethyl)-6-thio-2'-deoxyinosine
• CAS: 150254-94-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₃S
• 分子量: 321.36
• InChiKey: TXMGJVJZSDQSDY-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 沸点：
  679.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  117.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-cyanoethyl)-6-thio-2'-deoxyinosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-5-[6-(2-cyano-ethylsulfanyl)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 2-cyano-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Site-specific disulfide bridges in oligodeoxyribonucleotide duplexes containing 6-mercaptopurine and 4-thiothymine bases

  摘要：

  一个自互补的寡脱氧核糖核酸双链，含有6-硫代-2′-脱氧肌苷和4-硫代-2′-脱氧胸苷，在好氧条件下发生交联形成链间二硫桥；该反应可以通过二硫苏糖醇逆转。

  DOI：

  10.1039/c39930000779
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙腈 、 6-巯基嘌呤-2-脱氧核苷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到S-(2-cyanoethyl)-6-thio-2'-deoxyinosine
  参考文献：
  名称：

  Site-specific disulfide bridges in oligodeoxyribonucleotide duplexes containing 6-mercaptopurine and 4-thiothymine bases

  摘要：

  一个自互补的寡脱氧核糖核酸双链，含有6-硫代-2′-脱氧肌苷和4-硫代-2′-脱氧胸苷，在好氧条件下发生交联形成链间二硫桥；该反应可以通过二硫苏糖醇逆转。

  DOI：

  10.1039/c39930000779

文献信息

• 6-Thio-2′-deoxyinosine: Synthesis, incorporation, and evaluation as a postsynthetically modifiable base in oligonucleotides
  作者：Robert S. Coleman、John C. Arthur、Jason L. McCary

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00376-1

  日期：1997.8

  The synthesis of 6-thio-2'-deoxyinosine (d(S6)I) in a form suitably protected for solid-phase oligonucleotide synthesis is reported. This thionucleic acid was incorporated in high yield into short oligodeoxynucleotides, and the thiocarbonyl group could be modified by S-alkylation with complete chemoselectivity. The quantitation of incorporation and facile post-synthetic modification was demonstrated by enzymatic digestion and HPLC analysis, and the effect of covalent alkylation was determined by Delta T-m measurements of the corresponding duplex oligonucleotides with dC as the complementary base. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.