methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-[6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->2)]-4,6,7-tri-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 688044-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-[6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->2)]-4,6,7-tri-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 688044-84-0
• 化学式: C₉₇H₁₀₇N₃O₂₅
• 分子量: 1714.92
• InChiKey: CGAJGHUWHAQXMR-LQENRLEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.89
• 重原子数：
  125.0
• 可旋转键数：
  44.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  310.87
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-[6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->2)]-4,6,7-tri-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 以89%的产率得到methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-[2-acetamide-6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->2)]-4,6,7-tri-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 2-O-取代的庚糖衍生物的区域选择性 3-O-甲硅烷基化合成 2,3-二-O-取代的庚糖结构

  摘要：

  2-O-苄基 (Bn) 庚糖 (Hep)、甲基 6,7-二-O-乙酰基-2-O-苄基-L-甘油-α-D-甘露糖-庚糖苷的 3,4-二醇衍生物（ 3)，用三乙基甲硅烷基 (TES) 和叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 氯化物处理，分别区域选择性地形成 3-O-甲硅烷基醚 4 和 6。为了检查 2-O-取代二糖的 3,4-二醇的甲硅烷基化是否也产生相应的 3-O-甲硅烷基化二糖，我们通过偶联 Hep 2-合成了 α-GlcN3-(1⇄2)-Hep 11a OH 受体 9 与 GlcN3 三氯乙酰亚胺 10. 正如使用 2-O-Bn Hep 3 获得的结果所预期的那样，用 TESCl 处理 α-GlcN3-(1⇄2)-Hep-3,4-二醇 14，然后进行乙酰化仅得到 3-O-TES 15。通过甲硅烷基化/乙酰化（不分离 15）和随后的酸水解，将化合物 14 转化为 3-OH 受体 16。通过将二糖

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300652
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 、 methyl (6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->2)-4,6,7-tri-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 MS AW-300 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以77%的产率得到methyl (2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-[6-O-acetyl-2-azido-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl-(1->2)]-4,6,7-tri-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过 2-O-取代的庚糖衍生物的区域选择性 3-O-甲硅烷基化合成 2,3-二-O-取代的庚糖结构

  摘要：

  2-O-苄基 (Bn) 庚糖 (Hep)、甲基 6,7-二-O-乙酰基-2-O-苄基-L-甘油-α-D-甘露糖-庚糖苷的 3,4-二醇衍生物（ 3)，用三乙基甲硅烷基 (TES) 和叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 氯化物处理，分别区域选择性地形成 3-O-甲硅烷基醚 4 和 6。为了检查 2-O-取代二糖的 3,4-二醇的甲硅烷基化是否也产生相应的 3-O-甲硅烷基化二糖，我们通过偶联 Hep 2-合成了 α-GlcN3-(1⇄2)-Hep 11a OH 受体 9 与 GlcN3 三氯乙酰亚胺 10. 正如使用 2-O-Bn Hep 3 获得的结果所预期的那样，用 TESCl 处理 α-GlcN3-(1⇄2)-Hep-3,4-二醇 14，然后进行乙酰化仅得到 3-O-TES 15。通过甲硅烷基化/乙酰化（不分离 15）和随后的酸水解，将化合物 14 转化为 3-OH 受体 16。通过将二糖

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300652