methyl 4-(3,3-dibenzoyloxiran-2-yl)benzoate | 1266794-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-(3,3-dibenzoyloxiran-2-yl)benzoate
• CAS: 1266794-21-1
• 化学式: C₂₄H₁₈O₅
• 分子量: 386.404
• InChiKey: DIXIFCCPCLMOTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  72.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(3,3-dibenzoyloxiran-2-yl)benzoate 、 苯甲醛 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化芳基环氧乙烷基二酮的碳-碳键裂解：顺式-2,5-二取代的1,3-二氧戊环的合成

  摘要：

  羰基内酯是最重要的中间体之一，可以经历一系列的1,3-偶极环加成反应。环氧乙烷的C-C杂解被认为是产生羰基叶立德的最经济，最直接的方法。但是，这种化学方法仅在过去几年中在光化学和热条件下才能实现。在这项工作中，是通过[3 + 2]醛和羰基内酯的环加成反应，一步法非对映选择性合成顺式-2,5-二取代的1,3-二氧戊环，这是从路易斯酸催化的芳基的C-C键杂化中获得的描述了在环境温度下的环氧乙烷基二酮。

  DOI：

  10.1021/ol2000292