methyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-deoxy-β-D-xylohexopyranosyl-(1-> 2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1-> 2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside | 1392447-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-deoxy-β-D-xylohexopyranosyl-(1-> 2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1-> 2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bn(-3)][Bn(-6)]4-deoxy-D-xylHex(b1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(b1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]b-Man1Me；[(2S,3R,4S,6S)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1392447-33-4
• 化学式: C₈₂H₈₆O₁₆
• 分子量: 1327.58
• InChiKey: UIZBEHZKSNFLQO-YWAOGRLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  98
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-deoxy-β-D-xylohexopyranosyl-(1-> 2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1-> 2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到methyl 3,6-di-O-benzyl-4-deoxy-β-D-xylohexopyranosyl-(1-> 2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1-> 2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三种三糖同源物的合成，以研究抗体结合位点中β1,2-甘露聚糖均聚物的移码

  摘要：

  存在于白色念珠菌细胞壁中的同质多糖（例如保护性β1,2-甘露聚糖）具有以多种移码模式与抗体结合的能力。保护性单克隆抗体C3.1结合该抗原并表现出独特的结合特性，其中二糖和三糖是最有效的抑制剂，而四糖和较大的低聚物的固有亲和力随着链长的增加而急剧下降。报道了三个β1,2-连接的三糖同源物的设计，合成和抑制活性。在末端还原性或非还原性甘露糖残基处引入选择性官能团修饰，使得每个三糖仅能够以一种可能的移码模式与抗体结合。抑制数据显示为C3。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.019
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3R,4S,6S)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate 、 Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Man(b1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]b-Man1Me 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以69%的产率得到methyl 2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-4-deoxy-β-D-xylohexopyranosyl-(1-> 2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1-> 2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  三种三糖同源物的合成，以研究抗体结合位点中β1,2-甘露聚糖均聚物的移码

  摘要：

  存在于白色念珠菌细胞壁中的同质多糖（例如保护性β1,2-甘露聚糖）具有以多种移码模式与抗体结合的能力。保护性单克隆抗体C3.1结合该抗原并表现出独特的结合特性，其中二糖和三糖是最有效的抑制剂，而四糖和较大的低聚物的固有亲和力随着链长的增加而急剧下降。报道了三个β1,2-连接的三糖同源物的设计，合成和抑制活性。在末端还原性或非还原性甘露糖残基处引入选择性官能团修饰，使得每个三糖仅能够以一种可能的移码模式与抗体结合。抑制数据显示为C3。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.03.019