4,4-Dimethoxy-3-oxo-cyclohexa-1,5-dienecarboxylic acid methyl ester | 219755-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-Dimethoxy-3-oxo-cyclohexa-1,5-dienecarboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 4,4-dimethoxy-3-oxocyclohexa-1,5-diene-1-carboxylate
• CAS: 219755-76-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: NXRHCVWEKNJXDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.889±42.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.211±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Dimethoxy-3-oxo-cyclohexa-1,5-dienecarboxylic acid methyl ester 在 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  One-pot stereoselective synthesis of tricyclic γ-lactones from 2-methoxyfuran and 2-methoxyphenols

  摘要：

  通过2-甲氧基呋喃与掩蔽邻苯醌的高度简便的Diels–Alder反应，实现了目标化合物的一锅合成。

  DOI：

  10.1039/a901267b
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-羟基-4-甲氧基苯甲酸甲酯 在 碘苯二乙酸 作用下， 生成 4,4-Dimethoxy-3-oxo-cyclohexa-1,5-dienecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯硫基双环[2.2.2]辛烯酮和苯硒基双环[2.2.2]辛烯酮的高效合成及后续转化

  摘要：

  掩蔽的邻苯并醌2与苯基乙烯基硫化物和苯基乙烯基硒化物的电子反Diels-Alder反应分别提供了高度官能化的双环[2.2.2]辛烯酮衍生物3和4，具有出色的区域选择性和立体选择性，产率最高90％。对具有硫官能度的双环[2.2.2]辛烯酮衍生物3进行氧化消除过程，以高收率提供双环[2.2.2]辛二烯酮体系7。在还原过程中，狄尔斯-阿尔德加合物3e和4e生成8，而其他加合物生成的以碳为中心的自由基图3a-d和图4a-d所提供的各种重排的产物9 - 13取决于所使用的（阮内镍或取代模式和试剂Ñ -Bu 3 SNH）。出乎意料的是，这些自由基显示出相对于烯属双键而言优选羰基官能度，从而导致了具有机械重要性和可能的​​合成实用性的有趣的重排反应。有趣的是，从Diels-Alder加合物3a-d还原获得的醇平稳地进行脱硫，从而以高收率得到脱硫产品。因此，“还原-脱硫-氧化”的de回方法提供了进入脱硫的双环[2

  DOI：

  10.1021/jo802295p

文献信息

• The hetero Diels–Alder reactions of masked o-benzoquinones with nitroso compounds
  作者：Ken-Ching Lin、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1039/b103649c

  日期：——

  The first examples of hetero Diels-Alder reaction of masked o-benzoquinones with nitroso dienophiles leading to novel and highly functionalized heterocycles, which are potential intermediates for nitrogenous natural products are reported.

  报道了掩蔽的邻苯甲醌与亚硝基二烯亲和物的杂Diels-Alder反应的第一个实例，其导致新的和高度官能化的杂环，其是含氮天然产物的潜在中间体。
• Oxidative cycloaddition of hydroxamic acids with dienes or guaiacols mediated by iodine(III) reagents
  作者：Hisato Shimizu、Akira Yoshimura、Keiichi Noguchi、Victor N Nemykin、Viktor V Zhdankin、Akio Saito

  DOI：10.3762/bjoc.14.39

  日期：——

  [Bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene (BTI) and (diacetoxyiodo)benzene (DIB) efficiently promote the formation of acylnitroso species from hydroxamic acids in the presence of various dienes to give the corresponding hetero-Diels-Alder (HDA) adducts in moderate to high yields. The present method could be applied to the HDA reactions of acylnitroso species with o-benzoquinones generated by the oxidative dearomatization

  在各种二烯存在下，[双（三氟乙酰氧基）碘]苯（BTI）和（二乙酰氧基碘）苯（DIB）有效地促进异羟肟酸形成酰基亚硝基，从而适度提供相应的杂Diels-Alder（HDA）加合物高产。本方法可用于酰基亚硝基类物质与愈创木酚的氧化脱芳香化反应生成的邻苯醌的HDA反应。