(9H-fluoren-9-yl)methyl (((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphonate | 866333-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl (((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphonate
• CAS: 866333-02-0
• 化学式: C₂₄H₂₄N₅O₆P
• 分子量: 509.458
• InChiKey: HDKWTVASIMEYLI-UMCMBGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  154.84
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphonate 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-{[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-Amino-purin-9-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-hydroxy-phosphorylamino}-3-hydroxy-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Convenient and Regioselective Synthesis of Nucleoside Phosphoramidate Monoesters

  摘要：

  我们开发出了一种简便高效的核苷磷酰胺单酯合成方法。这种分步合成法包括酯交换、核苷的 5′-OH与芴甲基芳基亚磷酸酯反应以及阿瑟顿-托德反应，可得到芴甲基核苷 5′-磷酰胺酸盐；最后去除芴甲基基团可得到所需的目标产物，而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871582
• 作为产物：
  描述：

  9-芴甲醇 、 腺苷 在 吡啶 、 diphenyl phosphite 作用下， 反应 1.17h， 生成 bis((9H-fluoren-9-yl)methyl) phosphonate 、 (9H-fluoren-9-yl)methyl (((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl) phosphonate 、
  参考文献：
  名称：

  Convenient and Regioselective Synthesis of Nucleoside Phosphoramidate Monoesters

  摘要：

  我们开发出了一种简便高效的核苷磷酰胺单酯合成方法。这种分步合成法包括酯交换、核苷的 5′-OH与芴甲基芳基亚磷酸酯反应以及阿瑟顿-托德反应，可得到芴甲基核苷 5′-磷酰胺酸盐；最后去除芴甲基基团可得到所需的目标产物，而且收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871582