3-溴-4-(4-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-2-喹啉酮 | 853192-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-(4-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-2-喹啉酮
• 英文名称: 3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-Bromo-4-(4-methoxyphenyl)-1-methyl-1H-2-quinolinone；3-bromo-4-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 853192-45-7
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₂
• 分子量: 344.208
• InChiKey: MJMCZWWWNIATKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-(4-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-2-喹啉酮 、 2-[(三甲基甲硅烷基)乙炔基]苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-((2-aminophenyl)ethynyl)-4-(4-methoxyphenyl)-1-methylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的区域选择性交叉偶联反应和环化反应合成1 H-吲哚-2-基-（4-芳基）-喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  描述了一种通过钯催化的位点选择性交叉偶联反应和环化过程合成1 H-吲哚-2-基-（4-芳基）-喹啉-2（1 H）-one 1的有效新颖途径。。PdCl 2（PPh 3）2催化3-溴-4-三氟氧基喹啉-2（1 H）-one 3与芳基硼酸反应，得到3-溴-4-芳基喹啉-2（1 H）-one 4，然后通过Pd催化的Sonogashira偶联和CuI介导的环化反应与2-乙炔基苯胺5反应，生成所需的1 H-吲哚-2-基-（4-芳基）-喹啉-2（1 H）-高收益的1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.12.003
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 magnesium(II) perchlorate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-溴-4-(4-甲氧基苯基)-1-甲基-1H-2-喹啉酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 3-Bromo-4-trifloxyquinolin-2(1H)-one 与芳基硼酸的区域选择性交叉偶联反应合成 3,4-二取代喹啉-2(1H)-ones

  摘要：

  钯催化的 3-bromo-4-trifloxyquinolin-2(1H)-one 与芳基硼酸的区域选择性交叉偶联反应为合成 3,4-二取代物提供了一种有效且实用的途径。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.550

文献信息

• Synthesis of 3‐Halogenated Quinolin‐2‐Ones from <i>N</i> ‐Arylpropynamides <i>via</i> Hypervalent Iodine(III)−Mediated Umpolung Process
  作者：Xiaoxian Li、Beibei Zhang、Bingyue Zhao、Xiaofan Wang、Lingzhi Xu、Yunfei Du

  DOI：10.1002/adsc.202200131

  日期：2022.4.12

  The selective synthesis of 3-halogenated quinolin-2-ones from N-arylpropynamides was realized via umpolung process mediated by phenyliodine(III) diacetate (PIDA) and MX (LiCl, LiBr, CuI). Differing from most previous electrophilic cyclization/halogenation processes that afforded spiro[4,5]trienones, 3-halogenated quinolin-2-ones were obtained through this method with high selectivity.

  通过由二乙酸苯碘 (III) (PIDA) 和 MX (LiCl、LiBr、CuI) 介导的 umpolung 过程实现了从N-芳基丙酰胺选择性合成 3-卤代 quinolin-2-ones 。与以往大多数得到螺[4,5]三烯酮的亲电环化/卤化过程不同，通过该方法获得了高选择性的3-卤代喹啉-2-酮。