1-Hydroxy-3-iodo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde | 165063-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxy-3-iodo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• CAS: 165063-59-2
• 化学式: C₁₀H₁₅IO₂
• 分子量: 294.132
• InChiKey: SKUZTEDBLNLCFU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-3-iodo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Syntheses of C-Aryl Taxanes By Intramolecular Heck Olefination. Novel Instances of Diastereofacial Guidance By Proximal Coordination

  摘要：

  Stereospecific syntheses of baccatin III constructs bearing an aromatic C-ring (2a and 2b) have been demonstrated. A key step involves the use of an intramolecular Heck olefination reaction to form the C-10-C-11 bond (see transformations 15 --> 16 and 27 --> 28). Novel stereospecific reactions en route to 2a and 2b were also discovered (see 8 --> 10, 8 --> 23, 13 --> 14, and 25 --> 26).

  DOI：

  10.1021/ja00124a006
• 作为产物：
  描述：

  5,5-(ethylenedioxy)-2,,6,6-trimethyl-1-iodocyclohexene 在 盐酸 、 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 1-Hydroxy-3-iodo-2,2,4-trimethylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Syntheses of C-Aryl Taxanes By Intramolecular Heck Olefination. Novel Instances of Diastereofacial Guidance By Proximal Coordination

  摘要：

  Stereospecific syntheses of baccatin III constructs bearing an aromatic C-ring (2a and 2b) have been demonstrated. A key step involves the use of an intramolecular Heck olefination reaction to form the C-10-C-11 bond (see transformations 15 --> 16 and 27 --> 28). Novel stereospecific reactions en route to 2a and 2b were also discovered (see 8 --> 10, 8 --> 23, 13 --> 14, and 25 --> 26).

  DOI：

  10.1021/ja00124a006

文献信息

• A short and enantioselective preparation of taxol A-ring fragment
  作者：Sho Hirai、Naoko Urushizako、Masayuki Miyano、Tomohiro Fujii、Masahisa Nakada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.115

  日期：2013.4

  preparations of the taxol A-ring fragment are described: one via organocatalyzed α-aminoxylation and the other via Sharpless asymmetric dihydroxylation (SAD). The former approach affords the A-ring fragment in 10 steps, and the latter approach involves eight steps to afford the new A-ring fragment in 91% ee, which is made enantiomerically pure through recrystallization. The new A-ring fragment bearing a bromoalkene

  描述了紫杉醇A环片段的两种简短制备方法：一种是通过有机催化的α-氨氧基化反应，另一种是通过Sharpless不对称二羟基化反应（SAD）。前一种方法分10步提供A环片段，后一种方法包括8个步骤以91％ee提供新的A环片段，通过重结晶使对映体纯。证实带有溴代烯烃的新的A-环片段可用于通过钯催化的分子内烯基化形成紫杉醇模型化合物的碳环八元环。新的A环片段的制备将有助于紫杉醇以及其他天然产物的全合成