5-[3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-hydroxy-N,N,1,2-tetramethyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide | 1046469-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 5-[3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-hydroxy-N,N,1,2-tetramethyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide
• 英文别名: 6-[3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-7-hydroxy-N,N,2,3-tetramethylbenzimidazole-5-carboxamide
• CAS: 1046469-41-3
• 化学式: C₂₁H₂₁ClFN₃O₃
• 分子量: 417.867
• InChiKey: IAJOECIATGZVSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-hydroxy-N,N,1,2-tetramethyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide 在 RuCI₂[(S)-Xyl-P-Phos][(S)-DAIPEN] potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 异丙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 50.0~70.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以79%的产率得到5-[(3R)-3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-hydroxy-N,N,1,2-tetramethyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2008/95912

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  6-dimethylaminomethyl-7-hydroxy-2,3-dimethyl-3H-benzimidazole-5-carboxylic acid dimethylamide 、 1-[1-(2-chloro-4-fluorophenyl)vinyl]pyrrolidine 以 甲苯 为溶剂， 以45%的产率得到5-[3-(2-chloro-4-fluorophenyl)-3-oxopropyl]-4-hydroxy-N,N,1,2-tetramethyl-1H-benzimidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrochromenoimidazoles作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）：其抗分泌特性及其对hERG通道的亲和力的结构-活性关系†

  摘要：

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。

  DOI：

  10.1021/jm100040c