D-阿拉伯糖-2-13C | 101615-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: D-阿拉伯糖-2-13C
• 英文名称: D-<2-13C>arabinose
• 英文别名: D-Arabinose-13C-3；(2S,3R,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxy(213C)pentanal
• CAS: 101615-87-6
• 化学式: C₅H₁₀O₅
• 分子量: 151.12
• InChiKey: PYMYPHUHKUWMLA-GZOCJTDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [3-13C]glucose 在 sodium vanadate 、 硫酸 、 氧气 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 、 D-阿拉伯糖-2-13C
  参考文献：
  名称：

  连续的C1-C2键断裂：钒（v）催化水溶液中d-葡萄糖的好氧氧化成甲酸†

  摘要：

  钒（V）催化的水溶液中的好氧氧化在碳水化合物的碳-碳键裂解领域对具有较少碳原子的化学物质显示出很高的选择性。然而，从糖中裂解碳键的途径和转化机理尚不清楚。在这项工作中，我们研究了以同位素标记的葡萄糖为底物的NaVO 3 -H 2 SO 4水溶液中D-葡萄糖氧化为甲酸（FA）的途径和机理。D-葡萄糖首先通过C1-C2键断裂转化为FA和D-阿拉伯糖。D-阿拉伯糖经历类似的C1-C2键裂解形成FA和相应的D-赤藓糖，可通过C1-C2键断裂进一步降解。碳水化合物之间的二聚和醛醇缩合也可以使反应变得更加复杂。但是，基本反应C1-C2键断裂可驱动所有中间体形成共同产物FA。基于检测到的中间体，同位素标记实验，动力学同位素效应研究和动力学分析，提出了该机理。D-葡萄糖首先与钒（V）物质反应形成五元环络合物。然后，发生电子转移和C1-C2键变弱，随后C1-C2键断裂（无C-H键断裂），以产生为H 3 COO

  DOI：

  10.1039/c8cp02352b

文献信息

• Paramolybdate anion-exchange resin, an improved catalyst for the C-1–C-2 rearrangement and 2-epimerization of aldoses
  作者：Edward L. Clark、Michael L. Hayes、Robert Barker

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)90268-4

  日期：1986.10

  Aqueous solutions of molybdate at 90 degrees bring about the inversion of the C-1-C-2 fragment of aldoses having four or more carbon atoms, generating thermodynamically equilibrated mixtures of the starting aldose and its 2-epimer. In some cases, notably with the aldopentoses, substantial proportions of the 3-epimers are produced, as well as 2-epimers that have not undergone inversion of the C-1-C-2 fragment. These side-reactions can be controlled by using the paramolybdate form of an anion-exchange resin (AG MP-1) together with the formate form of the same resin. The latter acts to scavenge unbound molybdate and paramolybdate anions that appear to be responsible for the side reactions.