ethyl 4-bromo-2-(methylsulfanyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate | 1443014-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 4-bromo-2-(methylsulfanyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4-bromo-2-(methylthio)thiazole-5-carboxylate；ethyl 4-bromo-2-methylsulfanyl-1,3-thiazole-5-carboxylate
• CAS: 1443014-87-6
• 化学式: C₇H₈BrNO₂S₂
• 分子量: 282.182
• InChiKey: CZZUPRYKHVECBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-bromo-2-(methylsulfanyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 草酰氯 、 palladium diacetate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 ethyl 3-(2-(methylthio)-5-(naphthalen-2-ylcarbamoyl)thiazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  作为人 Pin1 抑制剂的新型噻唑衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  PIN1是肽脯氨酰顺-反异构酶（PPI酶）和抑制PIN1是发现抗肿瘤剂的潜在方法。为了寻找具有新型支架的有效 Pin1 抑制剂，设计、合成了一系列在 2 位具有脂环族杂环的噻唑衍生物，并针对人 Pin1 进行了测试。在噻唑支架上带有 2-oxa-6-azaspiro [3,3] 庚烷部分的化合物9p被鉴定为该系列中最有效的 Pin1 抑制剂，其 IC 50值为 0.95 μM。构效关系 (SAR) 和分子模型研究表明，引入具有 H 键受体的脂环将是提高结合亲和力的可行方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115878
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-(甲基硫代)噻唑-5-羧酸乙酯 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以73%的产率得到ethyl 4-bromo-2-(methylsulfanyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为人 Pin1 抑制剂的新型噻唑衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  PIN1是肽脯氨酰顺-反异构酶（PPI酶）和抑制PIN1是发现抗肿瘤剂的潜在方法。为了寻找具有新型支架的有效 Pin1 抑制剂，设计、合成了一系列在 2 位具有脂环族杂环的噻唑衍生物，并针对人 Pin1 进行了测试。在噻唑支架上带有 2-oxa-6-azaspiro [3,3] 庚烷部分的化合物9p被鉴定为该系列中最有效的 Pin1 抑制剂，其 IC 50值为 0.95 μM。构效关系 (SAR) 和分子模型研究表明，引入具有 H 键受体的脂环将是提高结合亲和力的可行方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115878

文献信息

• [EN] ANTI-INFECTIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-INFECTIEUX
  申请人：PASTEUR INSTITUT KOREA

  公开号：WO2015193506A1

  公开（公告）日：2015-12-23

  The present invention relates to small molecule compounds having the general formula (I): wherein A is a moiety selected from the group consisting of formulae (A) to (K) and their use in the treatment of bacterial infections, in particular Tuberculosis.

  本发明涉及具有通式（I）的小分子化合物，其中A是从式（A）到（K）组成的基团之一，并且其在治疗细菌感染，特别是结核病中的用途。
• 4-Bromo-2-(piperidin-1-yl)thiazol-5-yl-phenyl methanone (12b) inhibits Na+/K+-ATPase and Ras oncogene activity in cancer cells
  作者：Florence Lefranc、Zhanjie Xu、Patricia Burth、Véronique Mathieu、Germain Revelant、Mauro Velho de Castro Faria、Caroline Noyon、Diogo Gomes Garcia、Damien Dufour、Céline Bruyère、Cassiano Felippe Gonçalves-de-Albuquerque、Pierre Van Antwerpen、Bernard Rogister、Stéphanie Hesse、Gilbert Kirsch、Robert Kiss

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.046

  日期：2013.5

  The in vitro growth inhibitory activity of 26 thiazoles (including 4-halogeno-2,5-disubtituted-1,3-thiazoles) and 5 thienothiazoles was assessed on a panel of 6 human cancer cell lines, including glioma cell lines. (4-Chloro-2-(piperidin-1-yl)thiazol-5-yl)(phenyl)methanone (12a) and (4-bromo-2-(piperidin-1-yl)thiazol-5-yl)(phenyl)methanone (12b) displayed similar to 10 times greater in vitro growth inhibitory activity than perillyl alcohol (POH), which therapeutically benefits glioma patients through the inhibition of both alpha-1 Na+/K+-ATPase (NAK) and Ras oncogene activity. The in vitro cytostatic activities (as revealed by quantitative videomicroscopy) displayed by 12a and 12b were independent of the intrinsic resistance to pro-apoptotic stimuli associated with cancer cells. Compounds 12a and 12b displayed relatively similar inhibitory activities on purified guinea pig brain preparations that mainly express NAK alpha-2 and alpha-3 subunits, whereas only compound 12b was efficacious against purified guinea pig kidney preparations that mainly express the NAK alpha-1 subunit, which is also expressed in gliomas, melanomas and non-small-cell lung cancers NSCLCs. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• ANTI-INFECTIVE COMPOUNDS
  申请人：Institut Pasteur Korea

  公开号：EP3157904B1

  公开（公告）日：2020-11-18