2-cyclopropyl-4-hydroxy-N,N,1-trimethyl-5-[3-(2-methylphenyl)-3-oxopropyl]-1H-benzimidazole-6-carboxamide | 1034771-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-cyclopropyl-4-hydroxy-N,N,1-trimethyl-5-[3-(2-methylphenyl)-3-oxopropyl]-1H-benzimidazole-6-carboxamide
• 英文别名: 2-cyclopropyl-7-hydroxy-N,N,3-trimethyl-6-[3-(2-methylphenyl)-3-oxopropyl]benzimidazole-5-carboxamide
• CAS: 1034771-56-6
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₃
• 分子量: 405.497
• InChiKey: HCODQIKOCFQTRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclopropyl-4-hydroxy-N,N,1-trimethyl-5-[3-(2-methylphenyl)-3-oxopropyl]-1H-benzimidazole-6-carboxamide 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以2.8 g的产率得到4-(benzyloxy)-2-cyclopropyl-N,N,1-trimethyl-5-[3-(2-methylphenyl)-3-oxopropyl]-1H-benzimidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrochromenoimidazoles作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）：其抗分泌特性及其对hERG通道的亲和力的结构-活性关系†

  摘要：

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。

  DOI：

  10.1021/jm100040c
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((2-cyclopropyl-6-dimethylcarbamoyl-4-hydroxy-1-methyl-1H-benzimidazol-5-yl)methyl)-3-(2-methylphenyl)-3-oxoprpoanoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到2-cyclopropyl-4-hydroxy-N,N,1-trimethyl-5-[3-(2-methylphenyl)-3-oxopropyl]-1H-benzimidazole-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrochromenoimidazoles作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）：其抗分泌特性及其对hERG通道的亲和力的结构-活性关系†

  摘要：

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。

  DOI：

  10.1021/jm100040c

文献信息

• WO2008/74858
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——