1-(2-((3-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one | 1284293-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2-((3-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one
• CAS: 1284293-99-7
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO
• 分子量: 254.716
• InChiKey: VBKFOWYMOGBKJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-((3-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one 在 copper(l) iodide 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 8.0h， 以49%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  CuI/Cu(OTf)2/DMSO system-catalyzed intramolecular oxidative cyclization of (o-alkynyl)arylketones: Efficient synthesis of 1,4-naphthoquinones

  摘要：

  A concise and efficient method for the synthesis of 1,4-naphthoquinones has been successfully developed involving a CuI/Cu(OTf)(2)/DMSO system-catalyzed intramolecular oxidative cyclization of (o-alkynyl) arylketones. The present protocol provided a novel approach to access functionalized 1,4-naphthoquinones from non-naphthoquinone precursors with good selectivity and functional group tolerance. (C) 2019 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.05.066
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-((3-chlorophenyl)ethynyl)phenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在芳基重氮盐和 2,2,2-三氟乙醇存在下，直接从非芳香族前体（1,6-烯炔）组装三氟乙基苯并 [a] 芴基醚结构

  摘要：

  在无过渡金属的条件下，开发了一种直接从非芳香族前体（1,6-烯炔）直接高效、化学选择性和一锅法合成三氟乙基苯并[ a ]芴基醚的方法。机理研究表明，该反应通过原位生成的 HBF 4辅助 1,6-烯炔的分子内环化异构化，然后用 2,2,2-三氟乙醇进行三氟乙基化来进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133417

文献信息

• Cu(<scp>i</scp>) catalysis for selective condensation/bicycloaromatization of two different arylalkynes: direct and general construction of functionalized C–N axial biaryl compounds
  作者：Qian Shang、Haifang Tang、Yongping Liu、MingMing Yin、Lebin Su、Shimin Xie、Lixin Liu、Wen Yang、Yi Chen、Jianyu Dong、Yongbo Zhou、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1039/d1sc03865f

  日期：——

  enantioselectivity verifies its potential for the simplest asymmetric synthesis of atropoisomeric biaryls. Western blotting demonstrated that the newly developed compounds are promising targets in biology and pharmaceuticals. This unique reaction can construct structurally diverse C–N axial biaryl compounds that have never been reported by other methods, and might be extended to various applications in materials

  首次在无配体铜催化下开发了两种不同芳基炔的选择性缩合/双环芳构化，可以直接高产率合成具有优异选择性和官能团耐受性的C-N轴向联芳基化合物。由于Cu()催化剂和HFIP的关键作用，许多容易发生的不良反应被抑制，并且通过选择性形成两个C(sp 2 )–N(sp 2 )键构建耦合的五至六个芳环，并且四个 C(sp 2 )–C(sp 2 ) 键。中等对映选择性的实现验证了其用于最简单的阻转异构联芳基不对称合成的潜力。蛋白质印迹证明新开发的化合物是生物学和制药领域有希望的靶标。这种独特的反应可以构建结构多样的C-N轴向联芳基化合物，这是其他方法从未报道过的，并且可能扩展到材料、化学、生物学和制药领域的各种应用。
• Palladium-Catalyzed Cascade Decarboxylative Amination/6-<i>endo-dig</i> Benzannulation of <i>o</i>-Alkynylarylketones with <i>N</i>-Hydroxyamides To Access Diverse 1-Naphthylamine Derivatives
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Qiang Tang、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01183

  日期：2020.5.15

  An efficient and practical one-pot strategy to produce highly substituted 1-naphthylamines via sequential palladium-catalyzed decarboxylative amination/intramolecular 6-endo-dig benzannulation reactions has been described. In this reaction, a broad range of electron-rich, electron-neutral, and electron-deficient o-alkynylarylketones react well with N-hydroxyl aryl/alkylamides to give a diversity of

  已经描述了通过连续的钯催化的脱羧胺化/分子内6-endo-dig苯环化反应生产高度取代的1-萘胺的有效且实用的一锅策略。在该反应中，在温和的反应条件下，各种各样的富电子，电子中性和缺电子的邻炔基芳基酮都能与N-羟基芳基/烷基酰胺良好反应，从而以优异的产率获得各种1-萘胺。克级合成法具有诸如不降低产品收率和易于转化的优点，说明了该方法的实用性。
• Chiral Copper(II) Phosphate Catalyzed Enantioselective Synthesis of Isochromene Derivatives by Sequential Intramolecular Cyclization and Asymmetric Transfer Hydrogenation of<i>o</i>-Alkynylacetophenones
  作者：Kodai Saito、Yuki Kajiwara、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.201308303

  日期：2013.12.9

  A good mix: The title reaction of o‐alkynylacetophenones with the Hantzsch ester in the presence of a chiral copper/phosphate catalyst proceeds in good yields with excellent enantioselectivities. The key intermediate for enantiocontrol is the ion pair of the carbonyl ylide with a chiral phosphate anion, and this process provides straight forward access to highly enantioriched chiral isochromenes.

  良好的混合物：在手性铜/磷酸盐催化剂存在下，邻炔基乙酮与Hantzsch酯的标题反应以良好的收率进行，具有出色的对映选择性。对映体控制的关键中间体是羰基内酯的离子对与手性磷酸根阴离子，此过程可直接获得高度对映体的手性异色酮。
• Palladium-Catalyzed Dialkylation of C–C Triple Bonds: Access to Multi-Functionalized Indenes
  作者：Xiao-Wei Liu、Shu-Sen Li、Dong-Ting Dai、Meng Zhao、Cui-Cui Shan、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01163

  日期：2019.5.17

  A palladium-catalyzed dialkylation of 1,3-dien-5-ynes was developed using alkenyl double bonds as the initiator and terminator for the synthesis of functionalized indene derivatives. The reactions were performed under mild reaction conditions, affording the corresponding multi-substituted indene derivatives in high efficiency via unprecedented 5-endo cyclization and alkylation processes. It was found

  使用烯基双键作为引发剂和终止剂合成功能化的茚衍生物，开发了钯催化的1,3-二烯基-5-炔基的二烷基化。该反应在温和的反应条件下进行，通过前所未有5-得到在高效率的相应的多取代的茚衍生物内的环化和烷基化方法。发现在烯基双键上的取代基位置分别对于茚和萘衍生物的化学选择性合成是必不可少的。
• Palladium-Catalyzed Carbocyclization of Alkynyl Ketones Proceeding through a Carbopalladation Pathway
  作者：Natalia Chernyak、Serge I. Gorelsky、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.201006751

  日期：2011.3.1

  Dig this: 5‐exo‐dig carbocyclization of 1 into 2 features intramolecular carbopalladation of alkyne with Pd enolate (see scheme). DFT calculations show that the key Pd enolate forms by deprotonation assisted byb PdII acetate. Subsequent intramolecular alkyne carbopalladation, Z–E isomerization of the formed vinyl palladium species, and protiodepalladation leads to E‐alkylidene indanones.

  Dig this：1成2 的5- exo- dig 碳环化以炔烃与 Pd 烯醇化物的分子内碳钯化为特征（参见方案）。DFT 计算表明，关键的 Pd 烯醇化物通过由 b Pd II乙酸盐辅助的去质子化形成。随后的分子内炔烃碳钯化、所形成的乙烯基钯物种的Z-E异构化和质子脱钯导致E-亚烷基茚满酮。