25,26-diallyloxy-27,28-dihydroxycalix[4]arene | 181635-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,26-diallyloxy-27,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 27,28-Bis(prop-2-enoxy)pentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3(28),4,6,9,11,13(27),15,17,19(26),21(25),22-dodecaene-25,26-diol
• CAS: 181635-68-7
• 化学式: C₃₄H₃₂O₄
• 分子量: 504.626
• InChiKey: UHDRPOQPIPFGTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  25,26-diallyloxy-27,28-dihydroxycalix[4]arene 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘代三甲硅烷 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙腈 、 丁酮 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 67.33h， 生成 5,11-dibromo-25,26,27,28-tetrapropoxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  选择性合成和分离近端对二取代的杯[4]芳烃的所有可能的构象异构体。

  摘要：

  近端对二溴化杯[4]芳烃四烷基醚1a-f *的所有六个可能的构象异构体，通过适当控制立体化学在5,11-二溴杯[4]芳烃的二-O-烷基化反应中选择性合成-二烷基醚，即5,11-二溴-27,28-二羟基-25,26-二丙氧基-，5,11-二溴-25,26-二羟基-27,28-二丙氧基-，5,11-二溴- 25,28-二羟基-26,27-丙氧基-和5,11-二溴-26,28-二羟基-25,27-二丙氧基杯[4]芳烃。它们的构象已通过（1）H和（13）C NMR光谱证实，并且对于1a而言是锥形的（u（Br）（Pr），u（Br）（Pr），u（H）（Pr），u（H） （Pr）），1b（u（Br）（Pr），d（Br）（Pr），u（H）（Pr），u（H）（Pr））和1d（u（Br）（ Pr），u（Br）（Pr），u（H）（Pr），d（H）（Pr）），1c的1,2-交替（u（Br）（Pr），u（Br）（Pr

  DOI：

  10.1021/jo0267293
• 作为产物：
  描述：

  25,26-diallyloxy-27-benzoyloxy-28-dihydroxycalix[4]arene 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以49%的产率得到25,26-diallyloxy-27,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  25,26-二烷氧基杯[4]芳烃。第2部分：1-烷氧基-3-苯甲酰氧基途径

  摘要：

  杯[4]亚芳基单烷基醚与苯甲酰氯的苄基化在不同的反应条件下产生相应的3-苯甲酸酯和/或2,3-二苯甲酸酯。一个简单的重结晶过程就能够以高收率分离出3-苯甲酸酯。在NaH作为反应碱的存在下，将1-烷氧基-3-苯甲酰氧基杯芳烃在近端用活性烷基卤化物烷基化，得到相应的1，2-二烷氧基衍生物。化合物的碱性水解可提供预期的25,26-二烷氧基杯[4]芳烃。对于活性较低的烷基卤，对1-烷氧基-3-苯甲酰氧基杯[4]芳烃进行烷基化，既可以得到1,2-二烷氧基衍生物，也可以得到苯甲酰迁移的1,3-二烷氧基衍生物。在故意的重结晶过程中，只能分离出高度对称的1,3-二乙氧基-2-苯甲酰氧基杯[4]芳烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.048

文献信息

• Diallylbis(arylazo)calix[4]arenes: the syntheses of calix[4]arenes with two different para-substituents
  作者：Chun-mei Shu、Tai-sheng Yuan、Ming-chung Ku、Zong-chia Ho、Wen-chin Liu、Fa-shin Tang、Lee-gin Lin

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00512-1

  日期：1996.7

  The diazonium coupling between two kinds of p-diallylcalix[4]arenes (3 and 4) and p-substituted benzenediazonium salts yielded calix[4]arenes with two different substituents on their para-position. The synthesis and the 1H-NMR spectral characteristic features of the two p-diallylcalix[4]arenes and their arylazo derivatives are discussed.

  两种对二烯丙基杯[4]芳烃（3和4）与对位取代的苯重氮盐之间的重氮偶合反应产生了杯[4]芳烃，其对位带有两个不同的取代基。讨论了两个对二烯丙基杯[4]芳烃及其芳基偶氮衍生物的合成及1 H-NMR光谱特征。