(4R)-4-azido-6-methylheptanoic acid | 1222099-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R)-4-azido-6-methylheptanoic acid
• CAS: 1222099-54-8
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 185.226
• InChiKey: RKCQMTFFGDFYQX-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-azido-6-methylheptanoic acid 、 (R)-4-苄基-2-噁唑烷酮 在 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(4R)-3-[(4R)-4-azido-6-methylheptanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of the Caspase-1 Inhibitor (−)-Berkeleyamide A

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of (-)-berkeleyamide A (1), a naturally occurring caspase-1 inhibitor, has been achieved by employing Evans' syn- aldol reaction of N-acyl-(4R)-benzyl oxazolidin-2-one 3 as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo1001033
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-amino-6-methylheptanoic acid hydrochloride 在 1H-咪唑-1-磺酰叠氮盐酸盐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到(4R)-4-azido-6-methylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of the Caspase-1 Inhibitor (−)-Berkeleyamide A

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of (-)-berkeleyamide A (1), a naturally occurring caspase-1 inhibitor, has been achieved by employing Evans' syn- aldol reaction of N-acyl-(4R)-benzyl oxazolidin-2-one 3 as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo1001033