4,5-epoxypentyl O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 130074-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-epoxypentyl O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 130074-10-1
• 化学式: C₄₃H₆₀O₂₇
• 分子量: 1008.93
• InChiKey: CRIPFMJFGKOVTH-NJZIFVGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.66
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  330.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-epoxypentyl O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以52 mg的产率得到4,5-epoxypentyl O-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases

  摘要：

  制备出了 D-葡萄糖、纤维生物糖和片状生物糖的 2,3-环氧丙基、3,4-环氧丁基和 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还合成了纤维三糖、片状三糖和另外两种三糖的 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还制备了 3,4-环氧丁基 β-纤维二糖苷，并在纤维二糖残基中添加了 14C 标记。

  DOI：

  10.1071/ch9900665
• 作为产物：
  描述：

  pent-4-enyl O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到4,5-epoxypentyl O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Active-Site Directed Inhibitors of Some β-Glucan Hydrolases

  摘要：

  制备出了 D-葡萄糖、纤维生物糖和片状生物糖的 2,3-环氧丙基、3,4-环氧丁基和 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还合成了纤维三糖、片状三糖和另外两种三糖的 4,5-环氧戊基 β-糖苷。此外，还制备了 3,4-环氧丁基 β-纤维二糖苷，并在纤维二糖残基中添加了 14C 标记。

  DOI：

  10.1071/ch9900665