(Z)-3-chloro-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid | 56377-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid
• 英文别名: trans-β-Chlor-p-nitro-zimtsaeure；(Z)-3-chloro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 56377-33-4
• 化学式: C₉H₆ClNO₄
• 分子量: 227.604
• InChiKey: COORPIXUZWEZOQ-YVMONPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-chloro-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 以93%的产率得到对硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Unprecedented conversion of (Z)-3-chloro-3-arylacrylic acids to benzoic acids: synthesis of s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles

  摘要：

  An unprecedented method for the conversion of (Z)-3-chloro-3-arylacrylic acids to corresponding benzoic acids by stirring in POCl3 at 80 degrees C is reported. The benzoic acids formed in situ undergo condensation with 4-amino-5-aryl-3-mercapto-1,2,4-triazoles to yield s-triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles in high yields. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.059
• 作为产物：
  描述：

  β-Chlor-p-nitro-zimtaldehyd 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到(Z)-3-chloro-3-(4-nitrophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  共价锚定在胺官能化二氧化硅上的不同金属乙酰丙酮化物的比较研究：水中醛类和醇类氧化为相应酸的研究

  摘要：

  通过将金属乙酰丙酮化物[Co（acac）2，Cu（acac）2，Pd（acac）2，Ru（acac）3，Mn（acac）3，测试了Co（acac）3与有机改性的3-氨基丙基二氧化硅的催化活性，以研究在水性介质中芳族醛，α，β-不饱和醛和苄醇氧化为相应羧酸的能力。为了选择用于氧化的活性最高的非均相催化剂，已经选择了不同的乙酰丙酮金属金属。催化剂的表征是基于FTIR，TGA和AAS分析进行的。二氧化硅2–Co（acac）2在空气气氛下催化芳香醛的氧化，而无需使用任何其他氧化剂；然而，发现t- BuOOH是用于α，β-不饱和醛和杂环醛的氧化以及苯甲醇直接氧化成相应羧酸的高效氧化剂。发现活性最高的催化剂在反应条件下是高度稳定的和可再循环的。

  DOI：

  10.1039/c2gc35289c