3-溴-4-吡啶氨基甲酸乙酯 | 112671-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-吡啶氨基甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl (3-bromopyridin-4-yl)carbamate
• 英文别名: ethyl 3-bromo-4-pyridinecarbamate；Ethyl N-(3-bromo-4-pyridinyl)carbamate；ethyl N-(3-bromopyridin-4-yl)carbamate
• CAS: 112671-56-4
• 化学式: C₈H₉BrN₂O₂
• 分子量: 245.076
• InChiKey: TZVUDGNHCNRYST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  264.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.583±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-吡啶氨基甲酸乙酯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,1’-bis(di-iso-propylphosphino)ferrocene 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 3-hydroxy-1-methyl-3-phenyl-1,3-dihydro-2H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化氢化卤代酮还原环化形成 3-羟基-2-羟吲哚：氢介导的格氏加成

  摘要：

  描述了N-氧代酰基邻溴苯胺在钯催化氢化条件下还原环化形成3-羟基-2-羟吲哚。这项工作可以被视为有机卤化物与羰基化合物分子间氢介导的格氏型还原偶联的前奏。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.085
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-溴吡啶 、 氯甲酸乙酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到3-溴-4-吡啶氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化氢化卤代酮还原环化形成 3-羟基-2-羟吲哚：氢介导的格氏加成

  摘要：

  描述了N-氧代酰基邻溴苯胺在钯催化氢化条件下还原环化形成3-羟基-2-羟吲哚。这项工作可以被视为有机卤化物与羰基化合物分子间氢介导的格氏型还原偶联的前奏。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.085

文献信息

• Sakamoto, Takao; Kondo, Yoshinori; Iwashita, Shigeki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 5, p. 1823 - 1828
  作者：Sakamoto, Takao、Kondo, Yoshinori、Iwashita, Shigeki、Yamanaka, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• SAKAMOTO TAKAO; KONDO YOSHINORI; IWASHITA SHIGEKI; YAMANAKA HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 5, 1823-1828
  作者：SAKAMOTO TAKAO、 KONDO YOSHINORI、 IWASHITA SHIGEKI、 YAMANAKA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Reductive cyclization of halo-ketones to form 3-hydroxy-2-oxindoles via palladium catalyzed hydrogenation: a hydrogen-mediated Grignard addition
  作者：Inji Shin、Stephen D. Ramgren、Michael J. Krische

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.085

  日期：2015.9

  The reductive cyclization of N-oxoacyl ortho-bromoanilides to form 3-hydroxy-2-oxindoles under the conditions of palladium catalyzed hydrogenation is described. This work may be viewed as a prelude to intermolecular hydrogen-mediated Grignard-type reductive couplings of organic halides with carbonyl compounds.

  描述了N-氧代酰基邻溴苯胺在钯催化氢化条件下还原环化形成3-羟基-2-羟吲哚。这项工作可以被视为有机卤化物与羰基化合物分子间氢介导的格氏型还原偶联的前奏。