3-溴-4-吡啶乙酸甲酯 | 162615-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-4-吡啶乙酸甲酯
• 中文别名: 2-(3-溴吡啶-4-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(3-bromopyridin-4-yl)acetate
• CAS: 162615-12-5
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: AMMJWCPUBIBZEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.517±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  室温、密封、干燥保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4-吡啶乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-(3-bromopyridin-4-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  四氢-2,7-和-1,6-萘啶的合成方法

  摘要：

  从容易获得的3-溴-甲基吡啶开始制备了三种新的四氢萘啶。所提出策略的关键步骤包括还原通过酰基和胺基的分子内反应制备的亚胺。胺基通过溴甲基吡啶中的甲基去质子化，与碳酸二甲酯的反应，还原成相应的醇和与邻苯二甲酰胺的光延反应而引入。通过三丁基（1-乙氧基乙烯基）锡烷的Stille交叉偶联反应，然后水解，将酰基置于溴的位置。所提出的化学序列使得可以对四氢-2,7-和1,6-萘啶进行多毫克制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152194
• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶-4-醛 在 盐酸 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-溴-4-吡啶乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  WO2024160366A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyrrolidines and Piperidines by Ligand-Enabled Aza-Heck Cyclizations and Cascades of <i>N</i> -(Pentafluorobenzoyloxy)carbamates
  作者：Ian R. Hazelden、Rafaela C. Carmona、Thomas Langer、Paul G. Pringle、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201801109

  日期：2018.4.23

  Ligand‐enabled aza‐Heck cyclizations and cascades of N‐(pentafluorobenzoyloxy)carbamates are described. These studies encompass the first examples of efficient non‐biased 6‐exo aza‐Heck cyclizations. The methodology provides direct and flexible access to carbamate protected pyrrolidines and piperidines.

  描述了N-（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯的配体启用的 aza-Heck 环化和级联。这些研究包括第一个有效的无偏 6 - exo aza-Heck 环化的例子。该方法提供了对氨基甲酸酯保护的吡咯烷和哌啶的直接和灵活的访问。
• ISOQUINOLINES AS INHIBITORS OF HPK1
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180282282A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Isoquinoline compounds and their use as inhibitors of HPK1 (hematopoietic kinase 1) are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibitng HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the isoquinoline compounds.

  描述了异喹啉化合物及其作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途。这些化合物在治疗依赖于HPK1的疾病和增强免疫应答方面非常有用。还描述了抑制HPK1的方法、治疗依赖于HPK1的疾病的方法、增强免疫应答的方法，以及制备异喹啉化合物的方法。
• Base-Promoted Decarboxylative Annulation of Methyl 2-(2-Bromophenyl)acetates and Ynones to Access Benzoxepines
  作者：Lu-Lu Chen、Feng Li、Qing Yang、Ya-Fang Ye、Wan-Wan Yang、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02870

  日期：2023.3.3

  decarboxylative annulation of ynones with methyl 2-(2-bromophenyl)acetates has been developed. A broad range of benzoxepines were prepared with a broad substrate scope and high regioselectivity in moderate to excellent yields under transition-metal-free conditions. This method proceeds through a tandem [2 + 4] annulation, ring-opening decarboxylative reaction, and the intramolecular nucleophilic aromatic substitution

  已开发出一种简单有效的碱基介导的炔酮与 2-(2-溴苯基) 乙酸甲酯的脱羧环化反应。在无过渡金属的条件下，以中等至优异的收率制备了多种具有广泛底物范围和高区域选择性的苯并氧杂环庚烷。该方法通过串联[2+4]环化、开环脱羧反应和分子内亲核芳香取代反应进行。此外，关键中间体已成功获得并通过单晶 X 射线晶体学明确表征，这有利于支持脱羧环化机制。此外，还研究了进一步功能化的克级反应和合成应用。
• Bracher, Franz; Mink, Kathrin, Liebigs Annalen, 1995, # 4, p. 645 - 648
  作者：Bracher, Franz、Mink, Kathrin

  DOI：——

  日期：——
• [EN] ISOQUINOLINES AS INHIBITORS OF HPK1<br/>[FR] ISOQUINOLÉINES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE HPK1
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2018183964A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  Isoquinoline compounds and their use as inhibitors of HPK1 (hematopoietic kinase 1) are described. The compounds are useful in treating HPK1 -dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1 -dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the isoquinoline compounds.