8-Trimethylsilyloct-6-yn-3-ol | 164076-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-Trimethylsilyloct-6-yn-3-ol
• CAS: 164076-25-9
• 化学式: C₁₁H₂₂OSi
• 分子量: 198.381
• InChiKey: DESSUJXSQCYDBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.873±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Trimethylsilyloct-6-yn-3-ol 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (Z)-8-Trimethylsilanyl-oct-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代四氢吡喃的立体选择性方法

  摘要：

  通式1的官能化烯丙基硅烷与缩醛6在温和的布伦斯台德酸催化下进行缩醛化环封闭反应，以提供中等至良好的产率和高非对映选择性的在赤道位置具有所有三个取代基的四氢吡喃8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00312-z
• 作为产物：
  描述：

  6-(trimethylsilyl)-4-hexynal 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 8-Trimethylsilyloct-6-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  三取代四氢吡喃的立体选择性方法

  摘要：

  通式1的官能化烯丙基硅烷与缩醛6在温和的布伦斯台德酸催化下进行缩醛化环封闭反应，以提供中等至良好的产率和高非对映选择性的在赤道位置具有所有三个取代基的四氢吡喃8。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00312-z

文献信息

• An efficient approach to the synthesis of 3-vinylidene tetrahydropyrans via Prins-type cyclization
  作者：Magdalena Dziedzic、Grzegorz Lipner、Bartłomiej Furman

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.08.014

  日期：2005.10

  acid-catalyzed intramolecular reactions of oxocarbenium ions with propargylsilanes are described. The results obtained indicate that trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) efficiently catalyses cyclization leading to the corresponding 3-vinylidene tetrahydropyrans in high yield as single isomers.

  描述了路易斯酸催化氧碳鎓离子与炔丙基硅烷的分子内反应。所得结果表明，三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐（TMSOTf）有效催化环化反应，从而以单一收率高产率地产生相应的3-亚乙烯基四氢吡喃。