O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-(1-phenylethyl)-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 116594-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-(1-phenylethyl)-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• CAS: 116594-42-4
• 化学式: C₈₉H₉₄O₁₆
• 分子量: 1419.72
• InChiKey: PUAHXMJKNBURTC-YDUWZPQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.23
• 重原子数：
  105.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  158.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-(1-phenylethyl)-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71.9%的产率得到O-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-3)-O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-(1-phenylethyl)-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  堪萨斯分枝杆菌特征性抗原性脂寡糖四糖核心区的合成。

  摘要：

  寡糖核心区域，β-D-Glcp-（1 ---- 3）-β-D-Glcp-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-1 ---- 1）-alpha从2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-苄基-6-O合成自堪萨斯分枝杆菌的脂寡糖型抗原-D-Glcp（1） -（1-苯乙基）-α，α-海藻糖（4）。通过2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-苄基-4,6-O-（S）-（1-苯基亚乙基）-的LiAlH4-AlCl3型氢解获得化合物4。 α，α-海藻糖。在HgBr2和甲基2存在下，使用2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，通过顺序糖基化步骤，建立了分子的β-laminaribiosyl部分。三氟甲磺酸甲酯促进的3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷。通过应用2D方法，可以实现1的完整先验13C-nmr光谱分配。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84146-6
• 作为产物：
  描述：

  O-(3-O-allyl-2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-(1-phenylethyl)-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以70.3%的产率得到O-(2,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1-4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-(1-phenylethyl)-α-D-glucopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  堪萨斯分枝杆菌特征性抗原性脂寡糖四糖核心区的合成。

  摘要：

  寡糖核心区域，β-D-Glcp-（1 ---- 3）-β-D-Glcp-（1 ---- 4）-alpha-D-Glcp-1 ---- 1）-alpha从2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-苄基-6-O合成自堪萨斯分枝杆菌的脂寡糖型抗原-D-Glcp（1） -（1-苯乙基）-α，α-海藻糖（4）。通过2,3,2'，3'，4'，6'-六-O-苄基-4,6-O-（S）-（1-苯基亚乙基）-的LiAlH4-AlCl3型氢解获得化合物4。 α，α-海藻糖。在HgBr2和甲基2存在下，使用2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，通过顺序糖基化步骤，建立了分子的β-laminaribiosyl部分。三氟甲磺酸甲酯促进的3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷。通过应用2D方法，可以实现1的完整先验13C-nmr光谱分配。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84146-6