(3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S,4E,6Z,9S,13R,15S,16S,17R,18E,20E)-13,17,22-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-hydroxy-9-methoxy-16,19-dimethyldocosa-4,6,18,20-tetraen-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]pentanoic acid | 1221294-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S,4E,6Z,9S,13R,15S,16S,17R,18E,20E)-13,17,22-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-hydroxy-9-methoxy-16,19-dimethyldocosa-4,6,18,20-tetraen-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]pentanoic acid
• CAS: 1221294-64-9
• 化学式: C₆₁H₁₂₀O₁₀Si₄
• 分子量: 1125.96
• InChiKey: HSMCLMHYTBXOCH-UHDJACOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.05
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S,4E,6Z,9S,13R,15S,16S,17R,18E,20E)-13,17,22-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-hydroxy-9-methoxy-16,19-dimethyldocosa-4,6,18,20-tetraen-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]pentanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到(1R,2S,3R,7S,9R,13S,15Z,17E,20S,21R,25S)-7-((2S,3R,4E,6E)-3,8-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-methylocta-4,6-dien-2-yl)-3,9-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-13-methoxy-2,20,23,23,25-pentamethyl-6,22,24-trioxabicyclo[19.3.1]pentacosa-15,17-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Etnangien和Etnangien甲基酯

  摘要：

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。

  DOI：

  10.1021/jo100201f
• 作为产物：
  描述：

  (5R,7S,8S,9R,10E,12E)-9-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-((S,Z)-7-iodo-4-methoxyhept-6-enyl)-2,2,3,3,8,11,16,16,17,17-decamethyl-4,15-dioxa-3,16-disilaoctadeca-10,12-dien-7-ol 、 (3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(E,2S)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pent-4-en-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]pentanoic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 thallium (I) ethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到(3R,4S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[(4R,5S,6R)-2,2,5-trimethyl-6-[(2S,4E,6Z,9S,13R,15S,16S,17R,18E,20E)-13,17,22-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-15-hydroxy-9-methoxy-16,19-dimethyldocosa-4,6,18,20-tetraen-2-yl]-1,3-dioxan-4-yl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Etnangien和Etnangien甲基酯

  摘要：

  有效的聚酮化合物大环内酯类抗生素etnangien和etnangien甲酯的高度立体选择性联合全合成通过收敛策略完成，并以23个步骤（最长的线性序列）进行。明显的合成特征包括一系列高度立体选择性底物控制的羟醛反应，以设定丙酸酯部分的甲基和羟基立体中心的特征性组装，对故意构象偏向的前体进行有效的非对映选择性Heck大环化以及后期通过无保护基团的前体的高产Stille偶联引入不稳定的侧链。一路走来，Z的改进，可靠协议醛的选择性Stork-Zhao-Wittig烯化反应得到发展，并设计了一种有效的方案，用于空间上受阻的特别是β-羟基酮的1，3- syn还原。在合成活动中，对这些不稳定的天然产物的固有异构化途径进行了更详细的了解。etnangiens的权宜之计和灵活的策略应该适合于设计这些RNA聚合酶抑制剂的类似物，从而能够进一步探索这些大环内酯类抗生素的有前途的生物潜力。

  DOI：

  10.1021/jo100201f