octyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-β-D-glucopyranoside | 156570-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-β-D-glucopyranoside
• CAS: 156570-36-4
• 化学式: C₃₇H₄₈O₆S₂
• 分子量: 652.917
• InChiKey: VVHAZBWIVIYZBG-SQGINLDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 octyl 4-deoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血型H基因指定的糖基转移酶识别受体的合成类似物β-D-Galp-OR。

  摘要：

  已使用辛基β-D-吡喃半乳糖苷的结构类似物探索了克隆的α-（1→2）岩藻糖基转移酶的受体-底物特异性（4）。这种单糖是H转移酶的最小受体底物，H转移酶是负责O血型抗原生物合成的两种酶之一，其终止于序列α-L-Fucp-（1-> 2）- beta-D-Galp。半乳糖苷4的这种酶的Km为6 mM。已经制备了18个类似物4，包括那些其中C-3，C-4和C-6上的羟基分别被脱氧，氟，O-甲基，氨基和乙酰氨基官能团取代的类似物。已经制备了C-3和C-4差向异构体，以及C-5脱（羟甲基）化衍生物。筛选了这些化合物作为岩藻糖基转移酶的潜在受体和抑制剂。不带电荷的C-6类似物显示底物活性，相对速率在4的27-316％范围内。C-3修饰的类似物是抑制剂，Ki值估计为0.9-43 mM。那些在C-4处修饰的类似物都是弱抑制剂和受体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84212-4
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 octyl 2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 、 碘甲烷 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 生成 octyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-<(methylthio)thiocarbonyl>-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  血型H基因指定的糖基转移酶识别受体的合成类似物β-D-Galp-OR。

  摘要：

  已使用辛基β-D-吡喃半乳糖苷的结构类似物探索了克隆的α-（1→2）岩藻糖基转移酶的受体-底物特异性（4）。这种单糖是H转移酶的最小受体底物，H转移酶是负责O血型抗原生物合成的两种酶之一，其终止于序列α-L-Fucp-（1-> 2）- beta-D-Galp。半乳糖苷4的这种酶的Km为6 mM。已经制备了18个类似物4，包括那些其中C-3，C-4和C-6上的羟基分别被脱氧，氟，O-甲基，氨基和乙酰氨基官能团取代的类似物。已经制备了C-3和C-4差向异构体，以及C-5脱（羟甲基）化衍生物。筛选了这些化合物作为岩藻糖基转移酶的潜在受体和抑制剂。不带电荷的C-6类似物显示底物活性，相对速率在4的27-316％范围内。C-3修饰的类似物是抑制剂，Ki值估计为0.9-43 mM。那些在C-4处修饰的类似物都是弱抑制剂和受体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84212-4