3-(2-(((S)-1-(((S)-1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide | 1379456-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-(((S)-1-(((S)-1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
• CAS: 1379456-51-5
• 化学式: Br*C₂₀H₂₇N₄O₄
• 分子量: 467.363
• InChiKey: OGGJRMLRKDNUTD-NBLXOJGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.31
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸乙酯盐酸盐 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(2-(((S)-1-(((S)-1-ethoxy-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)-1-methyl-1H-imidazol-3-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial toxicity studies of ionic liquids leading to a ‘hit’ MRSA selective antibacterial imidazolium salt

  摘要：

  咪唑盐可分类为表面活性剂、洗涤剂、离子液体、试剂、催化剂或溶剂。对这些盐的毒性和生态毒性的研究，为其作为药物的使用以及对环境的影响提供了宝贵的信息。我们对一系列手性咪唑盐对细菌和真菌的毒性进行了筛选，包括临床病原菌株，从而鉴定出一种针对MRSA的选择性抗菌化合物。初步的结构-活性关系（SAR）信息（L-苯丙氨酸和L-缬氨酸集团所需的定位）也在这一代化合物中得以阐明。相反，大多数咪唑盐对筛选的12种真菌株和8种细菌株无毒（IC95 > 2 mM），我们提出它们是适合“绿色化学”应用的候选物质。生态毒性研究（ISO 14593生物降解“CO2顶空测试”）表明，含有L-苯丙氨酸残基的两种溴离子液体通过了测试（28天内>60%），被归类为易于生物降解。

  DOI：

  10.1039/c2gc16090k