benzyl N2-((benzyloxy)carbonyl)-Nw-nitro-L-arginylglycyl-L-prolyl-L-prolyl-L-phenylalanyl-L-isoleucyl-L-valylglycylglycinate | 90600-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N2-((benzyloxy)carbonyl)-Nw-nitro-L-arginylglycyl-L-prolyl-L-prolyl-L-phenylalanyl-L-isoleucyl-L-valylglycylglycinate
• CAS: 90600-31-0
• 化学式: C₅₇H₇₇N₁₃O₁₄
• 分子量: 1168.32
• InChiKey: ITNVRIUPFQEULI-ASNKVTIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  370.9
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 benzyl N2-((benzyloxy)carbonyl)-Nw-nitro-L-arginylglycyl-L-prolyl-L-prolyl-L-phenylalanyl-L-isoleucyl-L-valylglycylglycinate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到{2-[(S)-2-((2S,3S)-2-{(S)-2-[((S)-1-{(S)-1-[2-((S)-2-Amino-5-guanidino-pentanoylamino)-acetyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-3-phenyl-propionylamino}-3-methyl-pentanoylamino)-3-methyl-butyrylamino]-acetylamino}-acetic acid; compound with acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. IX. Syntheses and Bitter Taste of Bitter Peptide BPIa Dimer, (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)₂, and Gly–Gly BPIa Derivatives

  摘要：

  为了阐明苦味肽BPIa的味道展示与化学结构之间的关系，合成了di-BPIa、Gly-Gly-BPIa、BPIa-Gly-Gly和Gly-Gly-BPIa-Gly-Gly。所有这些肽都具有与 BPIa 相同的强烈苦味。此外，多肽的 CD 曲线与 BPIa 相似。这些结果表明，它们的空间结构基本相似，而 BPIa 的整个分子形状是造成其苦味的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.815
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-2-{(S)-1-[(1S,2S)-1-((S)-1-{[(Benzyloxycarbonylmethyl-carbamoyl)-methyl]-carbamoyl}-2-methyl-propylcarbamoyl)-2-methyl-butylcarbamoyl]-2-phenyl-ethylcarbamoyl}-pyrrolidine-1-carbonyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 甲酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl N2-((benzyloxy)carbonyl)-Nw-nitro-L-arginylglycyl-L-prolyl-L-prolyl-L-phenylalanyl-L-isoleucyl-L-valylglycylglycinate
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. IX. Syntheses and Bitter Taste of Bitter Peptide BPIa Dimer, (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)₂, and Gly–Gly BPIa Derivatives

  摘要：

  为了阐明苦味肽BPIa的味道展示与化学结构之间的关系，合成了di-BPIa、Gly-Gly-BPIa、BPIa-Gly-Gly和Gly-Gly-BPIa-Gly-Gly。所有这些肽都具有与 BPIa 相同的强烈苦味。此外，多肽的 CD 曲线与 BPIa 相似。这些结果表明，它们的空间结构基本相似，而 BPIa 的整个分子形状是造成其苦味的原因。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.815