methyl (R)-2-[(4S,5S,6R)-6-{(R)-2-hydroxybut-3-en-2-yl}-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate | 1227673-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (R)-2-[(4S,5S,6R)-6-{(R)-2-hydroxybut-3-en-2-yl}-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(4S,5S,6R)-6-[(2R)-2-hydroxybut-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
• CAS: 1227673-10-0
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: SXLQKORBBRUUTH-VINAVUOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-2-[(4S,5S,6R)-6-{(R)-2-hydroxybut-3-en-2-yl}-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate 在 氧气 、 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl (R)-2-[(4S,5S,6R)-6-{(S)-2-hydroxy-1-oxopropan-2-yl}-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  复杂聚丙烯酸酯的催化不对称合成：赤藓醇内酯B合成中的Lewis碱催化的Aldol等效物

  摘要：

  强大的羟醛反应：立体选择性路易斯碱催化的羟醛等效物可提供合成赤藓醇内酯B所需的十个立体中心中的八个。参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200906245
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-[(4S,5S,6R)-6-acetyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate 、 乙烯基溴化镁 在 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以0.272 g的产率得到methyl (R)-2-[(4S,5S,6R)-6-{(R)-2-hydroxybut-3-en-2-yl}-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  复杂聚丙烯酸酯的催化不对称合成：赤藓醇内酯B合成中的Lewis碱催化的Aldol等效物

  摘要：

  强大的羟醛反应：立体选择性路易斯碱催化的羟醛等效物可提供合成赤藓醇内酯B所需的十个立体中心中的八个。参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.200906245