3-O-[(4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)]-1,2-di-O-myristoyl-sn-glycerol | 1227612-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-O-[(4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)]-1,2-di-O-myristoyl-sn-glycerol
• 英文别名: [(2S)-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-hydroxy-6-methyl-5-(phenylmethoxycarbonylamino)-3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]oxy-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-tetradecanoyloxypropyl] tetradecanoate
• CAS: 1227612-79-4
• 化学式: C₇₅H₁₀₇Cl₃N₂O₁₆
• 分子量: 1399.04
• InChiKey: GBLRCKAVRLBLPO-OFHIQPBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.9
• 重原子数：
  96
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  214
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-D-glucopyranosyl) trichloroacetimidate 、 3-O-[(4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)]-1,2-di-O-myristoyl-sn-glycerol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 丙腈 为溶剂， 生成 3-O-[(6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)]-1,2-di-O-myristoyl-sn-glycerol 、 3-O-[(6-O-allyl-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-(4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)]-1,2-di-O-myristoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂磷壁酸的全合成

  摘要：

  混合信号：糖脂1由两个胆碱基磷酸-GalNAc单元，两个2-对乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三苯氧基半乳糖环，三个葡萄糖残基（每个与其他糖单元的连接不同）和一个核糖磷酸残基组成，已经合成。目标1被免疫系统识别，但未被先前假定的TLR-2信号受体识别。

  DOI：

  10.1002/anie.200906163
• 作为产物：
  描述：

  3-O-[(3-O-allyloxycarbonyl-4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)]-1,2-di-O-myristoyl-sn-glycerol 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以59%的产率得到3-O-[(4-benzyloxycarbonylamino-2,4,6-trideoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-β-D-galactopyranosyl)-(1->3)-(2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)]-1,2-di-O-myristoyl-sn-glycerol
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌脂蛋白酸核心结构的合成

  摘要：

  肺炎链球菌LTA是一种高度复杂的糖脂，由9个碳水化合物残基组成：3个葡萄糖，2个半乳糖胺和2个2-乙酰氨基-4-氨基-2,4,6-三乙氧基半乳糖（AATDgal）残基各有不同的连接方式，一个核糖醇和一个一个二酰基甘油（DAG）残基。设计了合适的葡萄糖和AATDgal残基的结构单元，并在本文中对其合成进行了描述。这些结构单元可以成功地合成核心结构Glcβ（1-3）AATDgalβ（1-3）Glcα（1- O）DAG，并以适当的保护形式进行进一步的扩链（1 b，1 c）和作为未保护的糖脂（1 a）用于生物学研究。这些研究表明1 a和1导致白介素8释放，但是不通过TLR2或TLR4作为受体。

  DOI：

  10.1002/chem.201001204