(1S,4aS,8aR)-7-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-1-methyl-6-thioxo-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester | 116561-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,4aS,8aR)-7-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-1-methyl-6-thioxo-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 116561-34-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃S
• 分子量: 384.499
• InChiKey: VOYFDVPNUVYOIG-RRQGHBQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  54.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,8aR)-7-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-1-methyl-6-thioxo-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester 、 对硝基溴化苄 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（–）-阿马利辛和（–）-四氢精氨酸

  摘要：

  从酒石酸二乙酯L-酒石酸二乙酯开始，通过分子内杂Diels-Alder反应作为关键步骤，开发了异育亨宾生物碱（–）-金苹果碱和（–）-四氢精氨酸的立体控制合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39880000059
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,8aS)-6-Hydroxy-1-methyl-5,6,8,8a-tetrahydro-1H,4aH-pyrano[3,4-c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester 在 劳森试剂 、 吡啶 、 草酰氯 、 silica gel 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1S,4aS,8aR)-7-[2-(1H-Indol-3-yl)-ethyl]-1-methyl-6-thioxo-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（–）-阿马利辛和（–）-四氢精氨酸

  摘要：

  从酒石酸二乙酯L-酒石酸二乙酯开始，通过分子内杂Diels-Alder反应作为关键步骤，开发了异育亨宾生物碱（–）-金苹果碱和（–）-四氢精氨酸的立体控制合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39880000059