ethyl 5,5-dimethyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate | 1263319-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 5,5-dimethyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 5,5-dimethyl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1263319-52-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: HHOCTGCIGNULLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5,5-dimethyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate 在 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到C₉H₁₃NO₂
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Amination/Lactamisation Route to 2-Azabicyclo[2.2.2]octanones

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的一锅胺化/内酰胺化程序，该程序以 6-羧基烷氧基环己-2-烯酮和氨水为原料，制备 2-氮杂双环[2.2.2]辛酮。报告了这一串联程序的范围和限制研究，并制备了一系列双环化合物，其中两种化合物通过 X 射线晶体学进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258811
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-2-环己基-1-酮 、 氰基甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 生成 ethyl 5,5-dimethyl-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Tandem Amination/Lactamisation Route to 2-Azabicyclo[2.2.2]octanones

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的一锅胺化/内酰胺化程序，该程序以 6-羧基烷氧基环己-2-烯酮和氨水为原料，制备 2-氮杂双环[2.2.2]辛酮。报告了这一串联程序的范围和限制研究，并制备了一系列双环化合物，其中两种化合物通过 X 射线晶体学进行了表征。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258811

文献信息

• Arginase Inhibitors and Their Therapeutic Applications
  申请人：OncoArendi Therapeutics S.A.

  公开号：US20170319536A1

  公开（公告）日：2017-11-09

  Disclosed are small molecule therapeutic compounds that are potent inhibitors of arginase 1 and arginase 2 activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods for using the compounds for treating or preventing a disease or condition associated with arginase activity.

  揭示了一种小分子治疗化合物，它们是较强的精氨酸酶1和精氨酸酶2活性抑制剂。还揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或状况的方法。
• Hypervalent-Iodine-Mediated Formation of Epoxides from Carbon(sp²)–Carbon(sp³) Single Bonds
  作者：Shan Jiang、Tai-Shan Yan、Yong-Chao Han、Li-Qian Cui、Xiao-Song Xue、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00883

  日期：2017.11.17

  We have developed an efficient method for direct formation of epoxide groups from carbon(sp2)–carbon(sp3) single bonds of β-keto esters; the reaction is mediated by the water-soluble hypervalent iodine(V) reagent AIBX (5-trimethylammonio-1,3-dioxo-1,3-dihydro-1λ5-benzo[d][1,2]iodoxol-1-ol anion). On the basis of the results of density functional theory calculations and experimental studies, we propose

  我们已经开发出一种有效的方法，可以从β-酮酸酯的碳（sp 2）-碳（sp 3）单键直接形成环氧基团。该反应通过水溶性高价碘（V）试剂AIBX（5-三甲基铵- 1,3-二氧代-1,3-二氢- 1λ介导的5 -苯并[ d ] [1,2] iodoxol -1-醇阴离子）。基于密度泛函理论计算和实验研究的结果，我们建议反应通过两阶段机理进行，该机理涉及β-酮酸酯底物的脱氢和所得烯酮中间体的环氧化。限速步骤是提取β'-C–H（计算的活化自由能，24.5 kcal / mol）。
• Arginase inhibitors and their therapeutic applications
  申请人：OncoArendi Therapeutics S.A.

  公开号：US10391077B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  Disclosed are small molecule therapeutic compounds that are potent inhibitors of arginase 1 and arginase 2 activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods for using the compounds for treating or preventing a disease or condition associated with arginase activity.

  所公开的小分子治疗化合物是精氨酸酶 1 和精氨酸酶 2 活性的强效抑制剂。还公开了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与精氨酸酶活性相关的疾病或病症的方法。
• ARGINASE INHIBITORS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS
  申请人：Oncoarendi Therapeutics SA

  公开号：EP3452485A2

  公开（公告）日：2019-03-13
• [EN] ARGINASE INHIBITORS AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] INHIBITEURS D'ARGINASE ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ONCOARENDI THERAPEUTICS SA

  公开号：WO2017191130A2

  公开（公告）日：2017-11-09

  Disclosed are small molecule therapeutic compounds that are potent inhibitors of arginase 1 and arginase 2 activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods for using the compounds for treating or preventing a disease or condition associated with arginase activity.