6-azidohexyl (2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 488140-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-azidohexyl (2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-acetyloxy-6-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-(6-azidohexoxy)oxan-3-yl]oxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methyl acetate
• CAS: 488140-37-0
• 化学式: C₃₁H₄₇N₃O₁₆
• 分子量: 717.725
• InChiKey: NKGVBQRFOFMFQH-CANIAWHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-azidohexyl (2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6-azidohexyl (4-O-acetyl-2,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成肺炎链球菌14型荚膜多糖的寡糖片段

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β - d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p - （1→O（CH 2）6 NH 2）20和β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p-（1→4）-β- D- Glc p-（1→O（CH 2）6 NH 2）21，代表肺炎链球菌14型荚膜的五糖和六糖片段多糖。在化学方法中，分别合成了中间四糖和五糖片段18和19，其中非末端N-乙酰基-β - D-葡糖胺残基尚未被半乳糖基化。发现两种中间体都是牛乳β-1，4-半乳糖基转移酶的良好受体底物。标题寡糖 形成适合与载体结合的化合物

  DOI：

  10.1039/b204933c
• 作为产物：
  描述：

  6-叠氮基-1-己醇 、 (2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到6-azidohexyl (2,6-di-O-acetyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成肺炎链球菌14型荚膜多糖的寡糖片段

  摘要：

  所述chemoenzymic合成β-的描述d -Gal p（1→4）-β- - d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β - d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p - （1→O（CH 2）6 NH 2）20和β- d -Gal p - （1→4）-β- d -Glc p - （1→6） - [（β- d -Gal p） - （1→4）] - β- d -Glc p NAc-（1→3）-β- d -Gal p-（1→4）-β- D- Glc p-（1→O（CH 2）6 NH 2）21，代表肺炎链球菌14型荚膜的五糖和六糖片段多糖。在化学方法中，分别合成了中间四糖和五糖片段18和19，其中非末端N-乙酰基-β - D-葡糖胺残基尚未被半乳糖基化。发现两种中间体都是牛乳β-1，4-半乳糖基转移酶的良好受体底物。标题寡糖 形成适合与载体结合的化合物

  DOI：

  10.1039/b204933c