N,N-dibenzyl-O-tert-butyltyrosylglycylglycine | 109363-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzyl-O-tert-butyltyrosylglycylglycine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-O-tert-butyl-L-tyrosylglycylglycine；2-[[2-[[(2S)-2-(dibenzylamino)-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propanoyl]amino]acetyl]amino]acetic acid
• CAS: 109363-33-9
• 化学式: C₃₁H₃₇N₃O₅
• 分子量: 531.652
• InChiKey: PSIZONIXDCOVQS-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  107.97
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-O-tert-butyltyrosylglycylglycine 在 N-甲基吗啉 、 三(2-氨基乙基)胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 N,N-dibenzyl-O-tert-butyl-L-tyrosylglycylglycyl-L-p-chloroacetamidophenylalanyl-L-leucine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和评估基于N，N-二烷基脑啡肽的阿片类阿片受体亲和标记

  摘要：

  要开发基于肽拮抗剂的δ阿片受体的亲和标记，N，N-二苄基亮氨酸脑啡肽和N，N-二烯丙基[Aib（2），Aib（3）]亮氨酸脑啡肽的Phe（4）残基（ICI-174， 864）替换为Phe（p-NCS）或Phe（p-NHCOCH（2）Br）。开发了一种通用的合成方法，用于将小肽底物转化为潜在的亲和标记。使用Phe（p-NH（2））和Boc / Fmoc正交保护策略合成靶肽，该策略可将肽中的p-胺基团后期官能团转化为所需的亲和标记部分。合成中的关键步骤是使用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯（TMS-OTf）在叔丁酯存在下对Boc基团进行选择性脱保护。在表达δ或μ阿片受体的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞中，通过放射性配体结合实验评估了目标肽。N，N-二苄基亮氨酸脑啡肽类似物的δ受体亲和力比相应的ICI-174,864类似物的亲和力高2.5-10倍。通常，在标准放射性配体结合测定中，在Phe（4）对位的取代

  DOI：

  10.1021/jm000123u
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydroxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 N,N-dibenzyl-O-tert-butyltyrosylglycylglycine
  参考文献：
  名称：

  合成和评估含美法仑的N，N-二亚烷基脑啡肽类似物作为δ阿片受体的不可逆拮抗剂。

  摘要：

  含有苯丙氨酸（Mel）代替Phe4的N，N-二烷基化亮氨酸脑啡肽类似物被合成为δ阿片受体的潜在不可逆拮抗剂。测试了这些化合物以及相应的Phe4肽在GPI和MVD平滑肌制剂中的激动剂和拮抗剂活性。在可逆条件下进行测试时，除两种化合物外，其余八种化合物均在MVD中显示了对microD中的[D-Ala2，D-Leu5]脑啡肽（DADLE）具有拮抗活性；在所有情况下，Mel4肽对DADLE的活性均低于相应的Phe4肽。在较高浓度（10 microM）下，两种活性Mel4类似物（苄基）2Tyr-Gly-Gly-Mel-Leu（2a）和（烯丙基）2Tyr-Aib-Aib-Mel-Leu（3a）均显示弱的不可逆拮抗作用在δ受体上

  DOI：

  10.1021/jm00392a025

文献信息

• LOVETT, JANE A.;PORTOGHESE, PHILIP S., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 9, 1618-1674
  作者：LOVETT, JANE A.、PORTOGHESE, PHILIP S.

  DOI：——

  日期：——