8-phenylethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane | 906317-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-phenylethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• 英文别名: 8-(2-Phenylethyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
• CAS: 906317-92-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂
• 分子量: 246.349
• InChiKey: VDKOGGNEINNBIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenylethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到4-phenethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  芬太尼的“ Carba”类似物是阿片受体激动剂‡ ‡ 献给拉尔夫·赫希曼（Ralph F. Hirschmann）。

  摘要：

  有证据表明，阿片样物质受体的第三个跨膜螺旋（TMH）中的Asp残基与内源性和外源性阿片样物质配体的带正电荷的氮形成盐桥。为了进一步检查这种静电相互作用在受体结合和激活中的作用，我们合成了已出版的芬太尼类似物的“ carba”-类似物，其中含有3-（胍基甲基）-苄基来取代与乙基酰胺基相连的苯基部分（C 。Dardonville等人，生物有机。医药化学2006，14，6570-6580（1）），其中，所述哌啶环的氮用碳取代。如预期的那样，生成的顺式和反式异构体（8a和图8b）显示与1相比降低的μ和κ阿片样物质受体结合亲和力，但是令人惊讶地，在豚鼠回肠测定中，阿片样物质全激动剂活性保持约一半的亮氨酸-脑啡肽效力。结合进行的受体对接研究，这些结果表明，芬太尼类似物的哌啶环中的质子化氮与第三个TMH中的Asp残基的静电相互作用不是阿片受体激活的必要条件。

  DOI：

  10.1021/jm9019068
• 作为产物：
  描述：

  8-(2-phenylethylidene)-1,4-dioxaspiro[4.5]decane 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以36%的产率得到8-phenylethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decane
  参考文献：
  名称：

  静电对环己酮氧碳鎓离子反应的影响

  摘要：

  根据取代基的电子性质，4-取代的环己酮缩醛的亲核取代反应显示出不同的选择性。烷基有利于氧碳鎓离子中的赤道位置，而烷氧基则优选轴向构象异构体。乙缩醛与被限制在赤道或轴向位置的烷氧基的反应表明，轴向烷氧基的存在会扭曲氧碳鎓离子，从而改变其固有的偏爱于面部发作。

  DOI：

  10.1021/jo060968z

文献信息

• [EN] PLATELET-DERIVED GROWTH FACTOR RECEPTOR (PDGFR) ALPHA INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DU RÉCEPTEUR DU FACTEUR DE CROISSANCE DÉRIVÉ DES PLAQUETTES (PDGFR) ALPHA ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：[en]FREQUENCY THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2023081923A1

  公开（公告）日：2023-05-11

  The present disclosure provides compounds that can specifically target a PDGFRα, and thereby, reduce and/or inhibit the activation of the receptor ("PDGFRα inhibitor"). The present disclosure also provides methods of treating a demyelinating disease using the disclosed PDGFRα inhibitors.
• Electrostatic Effects on the Reactions of Cyclohexanone Oxocarbenium Ions
  作者：Glen Baghdasarian、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo060968z

  日期：2006.9.1

  Nucleophilic substitution reactions of 4-substituted cyclohexanone acetals display different selectivities depending upon the electronic nature of the substituent. Alkyl groups favor equatorial positions in the oxocarbenium ions, but alkoxy groups prefer axial conformers. The reactions of acetals with alkoxy groups constrained to either equatorial or axial positions suggest that the presence of an

  根据取代基的电子性质，4-取代的环己酮缩醛的亲核取代反应显示出不同的选择性。烷基有利于氧碳鎓离子中的赤道位置，而烷氧基则优选轴向构象异构体。乙缩醛与被限制在赤道或轴向位置的烷氧基的反应表明，轴向烷氧基的存在会扭曲氧碳鎓离子，从而改变其固有的偏爱于面部发作。
• “Carba”-Analogues of Fentanyl are Opioid Receptor Agonists^‡‡ Dedicated to the memory of Ralph F. Hirschmann.
  作者：Grazyna Weltrowska、Nga N. Chung、Carole Lemieux、Jianxin Guo、Yixin Lu、Brian C. Wilkes、Peter W. Schiller

  DOI：10.1021/jm9019068

  日期：2010.4.8

  There is evidence to indicate that the Asp residue in the third transmembrane helix (TMH) of opioid receptors forms a salt bridge with the positively charged nitrogen of endogenous and exogenous opioid ligands. To further examine the role of this electrostatic interaction in receptor binding and activation, we synthesized “carba”-analogues of a published fentanyl analogue containing a 3-(guanidinomethyl)-benzyl

  有证据表明，阿片样物质受体的第三个跨膜螺旋（TMH）中的Asp残基与内源性和外源性阿片样物质配体的带正电荷的氮形成盐桥。为了进一步检查这种静电相互作用在受体结合和激活中的作用，我们合成了已出版的芬太尼类似物的“ carba”-类似物，其中含有3-（胍基甲基）-苄基来取代与乙基酰胺基相连的苯基部分（C 。Dardonville等人，生物有机。医药化学2006，14，6570-6580（1）），其中，所述哌啶环的氮用碳取代。如预期的那样，生成的顺式和反式异构体（8a和图8b）显示与1相比降低的μ和κ阿片样物质受体结合亲和力，但是令人惊讶地，在豚鼠回肠测定中，阿片样物质全激动剂活性保持约一半的亮氨酸-脑啡肽效力。结合进行的受体对接研究，这些结果表明，芬太尼类似物的哌啶环中的质子化氮与第三个TMH中的Asp残基的静电相互作用不是阿片受体激活的必要条件。