N-{(2S,3S,4R,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((2R,4R,5S,6S)-2,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide | 142330-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{(2S,3S,4R,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((2R,4R,5S,6S)-2,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
• CAS: 142330-04-9
• 化学式: C₆₂H₇₁NO₁₅
• 分子量: 1070.24
• InChiKey: IWXXQMVHJMFAQT-RKSYMHAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  78.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  191.32
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(2S,3S,4R,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((2R,4R,5S,6S)-2,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到N-{(2S,3S,4R,5S,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-((2R,4R,5R,6S)-2,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Practical, Highly Stereoselective Synthesis of the Trisaccharide Repeating Unit of aStreptococcus pneumoniaePolysaccharide

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性的方法来合成19F型肺炎链球菌荚膜多糖的三糖成分。关键中间体2-苯甲酰氧基亚氨基糖基溴被成功用于构建三糖的N-乙酰基-β-D-甘露糖胺单元。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.707
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以89%的产率得到N-{(2S,3S,4R,5S,6R)-2-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-((2R,4R,5S,6S)-2,4,5-tris-benzyloxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4,5-dihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  A Practical, Highly Stereoselective Synthesis of the Trisaccharide Repeating Unit of aStreptococcus pneumoniaePolysaccharide

  摘要：

  开发了一种高度立体选择性的方法来合成19F型肺炎链球菌荚膜多糖的三糖成分。关键中间体2-苯甲酰氧基亚氨基糖基溴被成功用于构建三糖的N-乙酰基-β-D-甘露糖胺单元。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.707