N,N-diethylethanamine;[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[hydroxy-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate | 1218904-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-diethylethanamine;[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[hydroxy-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1218904-54-1
• 化学式: C₆H₁₅N*C₆₂H₅₃O₂₁P
• 分子量: 1266.26
• InChiKey: QYTNVDGRCLOROT-AKJUDIOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.77
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  271
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 三乙胺 在 吡啶 、 四溴化碳 、 叔-丁基氯甲酸酯 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以86%的产率得到N,N-diethylethanamine;[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[hydroxy-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methoxy]phosphoryl]oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  糖基硼酸磷酸酯通过亚磷酸酰基中间体一锅转化为糖基磷酸酯衍生物†

  摘要：

  已经在温和的碱性条件下从糖基硼酸磷酸酯一锅法合成糖基磷酸酯及其P-修饰的类似物。反应混合物的31 P NMR监测表明，这些反应的关键中间体是酰基亚磷酸酯，无法由相应的H-膦酸酯二酯形成。

  DOI：

  10.1039/c6ob02309f

文献信息

• 1,2-<i>Trans</i>-Selective Synthesis of Glycosyl Boranophosphates and Their Utility as Building Blocks for the Synthesis of Phosphodiester-Linked Disaccharides
  作者：Kazuki Sato、Natsuhisa Oka、Shoichi Fujita、Fumiko Matsumura、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/jo902725g

  日期：2010.4.2

  is controlled by neighboring group participation. The resultant glycosyl boranophosphate triesters were converted into the corresponding boranophosphate diesters and condensed with appropriately protected monosaccharides to give disaccharides linked with an anomeric boranophosphate linkage. Furthermore, the disaccharides worked as precursors of the corresponding phosphodiester-linked disaccharides

  高度1,2-反式通过二甲基硼酸磷酸酯与糖基碘化物的糖基化反应，开发了糖基硼酸磷酸酯衍生物的选择性合成方法。对反应机理的研究表明，反应的立体选择性受相邻基团的参与控制。将所得的糖基硼磷酸三酯转变为相应的硼磷酸二酯，并与适当保护的单糖缩合，得到与异头硼磷酸酯键连接的二糖。此外，二糖充当相应的磷酸二酯连接的二糖的前体。硼酸磷酸酯连接的二糖的完整合成及其向磷酸二酯连接的二糖的转化均以高收率完成，而在端基异构体位置没有损失立体纯度，
• One-pot conversion reactions of glycosyl boranophosphates into glycosyl phosphate derivatives via acyl phosphite intermediates
  作者：Kazuki Sato、Takeshi Wada

  DOI：10.1039/c6ob02309f

  日期：——

  A one-pot synthesis of glycosyl phosphates and their P-modified analogs from glycosyl boranophosphates under mild basic conditions has been conducted. 31P NMR monitoring of the reaction mixture revealed that the key intermediates of these reactions were acyl phosphites, which could not be formed from the corresponding H-phosphonate diesters.

  已经在温和的碱性条件下从糖基硼酸磷酸酯一锅法合成糖基磷酸酯及其P-修饰的类似物。反应混合物的31 P NMR监测表明，这些反应的关键中间体是酰基亚磷酸酯，无法由相应的H-膦酸酯二酯形成。