(2-(naphthalen-1-yl)-5-phenyl-1,3-dioxolane-4,4-diyl)bis(phenylmethanone) | 1558031-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-(naphthalen-1-yl)-5-phenyl-1,3-dioxolane-4,4-diyl)bis(phenylmethanone)
• 英文别名: [(2S,5S)-4-benzoyl-2-naphthalen-1-yl-5-phenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethanone
• CAS: 1558031-63-2
• 化学式: C₃₃H₂₄O₄
• 分子量: 484.551
• InChiKey: WLSYXRPAYHYZAW-ACHIHNKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-(naphthalen-1-yl)oxirane-2,2-diyl)bis(phenylmethanone) 、 苯甲醛 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以88%的产率得到(2-(naphthalen-1-yl)-5-phenyl-1,3-dioxolane-4,4-diyl)bis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化芳基环氧乙烷基二酮的碳-碳键裂解：顺式-2,5-二取代的1,3-二氧戊环的合成

  摘要：

  羰基内酯是最重要的中间体之一，可以经历一系列的1,3-偶极环加成反应。环氧乙烷的C-C杂解被认为是产生羰基叶立德的最经济，最直接的方法。但是，这种化学方法仅在过去几年中在光化学和热条件下才能实现。在这项工作中，是通过[3 + 2]醛和羰基内酯的环加成反应，一步法非对映选择性合成顺式-2,5-二取代的1,3-二氧戊环，这是从路易斯酸催化的芳基的C-C键杂化中获得的描述了在环境温度下的环氧乙烷基二酮。

  DOI：

  10.1021/ol2000292

文献信息

• Catalytic asymmetric [3+2] cycloaddition of aromatic aldehydes with oxiranes by C–C bond cleavage of epoxides: highly efficient synthesis of chiral 1,3-dioxolanes
  作者：Weiliang Chen、Lili Lin、Yunfei Cai、Yong Xia、Weidi Cao、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c3cc48606k

  日期：——

  A novel and efficient N,N'-dioxide-Gd(III) complex was developed for the highly diastereo- and enantioselective [3+2] cycloaddition of aryl oxiranyl diketones and aldehydes via C-C bond cleavage of oxiranes. The corresponding chiral 1,3-dioxolanes were obtained in excellent yields (up to 99%) with high diastereoselectivities (>95 : 5 dr) and enantioselectivities (up to 91% ee). Moreover, a possible

  新型和有效的N，N'-dioxide-Gd（III）络合物被开发用于通过环氧乙烷的CC键裂解对芳基环氧乙烷基二酮和醛进行非对映选择性和对映选择性[3 + 2]环加成反应。以优异的产率（高达99％），高非对映选择性（＞ 95∶5dr）和对映选择性（高达91％ee）获得了相应的手性1，3-二氧戊环。此外，提出了一个可能的过渡模型来解释不对称感应的起源。