benzyl N2-((benzyloxy)carbonyl)-Nw-nitro-L-arginylglycyl-L-prolyl-L-prolylglycyl-L-phenylalanyl-L-phenylalaninate | 90297-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N2-((benzyloxy)carbonyl)-Nw-nitro-L-arginylglycyl-L-prolyl-L-prolylglycyl-L-phenylalanyl-L-phenylalaninate
• CAS: 90297-06-6
• 化学式: C₅₃H₆₃N₁₁O₁₂
• 分子量: 1046.15
• InChiKey: YMUJQTRHKUBBHE-JOJPGPFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  25.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  312.7
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N2-((benzyloxy)carbonyl)-Nw-nitro-L-arginylglycyl-L-prolyl-L-prolylglycyl-L-phenylalanyl-L-phenylalaninate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(S)-2-((S)-2-{2-[((S)-1-{(S)-1-[2-((S)-2-Amino-5-guanidino-pentanoylamino)-acetyl]-pyrrolidine-2-carbonyl}-pyrrolidine-2-carbonyl)-amino]-acetylamino}-3-phenyl-propionylamino)-3-phenyl-propionic acid; compound with acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. IV. Relationship between Bitterness and Hydrophobic Amino Acids Moiety in the C-Terminal of BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)

  摘要：

  在苦味肽BPIa（Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val）的合成研究中，我们合成了几种BPIa类似物，以阐明C末端的疏水性氨基酸部分在BPIa表现出的苦味中的作用。肽的合成采用了常见的MA（混合酸酐）和DCC（双环己基碳二亚胺）–HOBt（1-羟基苯并三唑）方法，肽的苦味通过感官评估进行确定。含有两个以上疏水性氨基酸位于C末端的BPIa类似物表现出的苦味与BPIa相当。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.90
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Phe-Phe-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸乙酯 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 benzyl N2-((benzyloxy)carbonyl)-Nw-nitro-L-arginylglycyl-L-prolyl-L-prolylglycyl-L-phenylalanyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. IV. Relationship between Bitterness and Hydrophobic Amino Acids Moiety in the C-Terminal of BPIa (Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val)

  摘要：

  在苦味肽BPIa（Arg–Gly–Pro–Pro–Phe–Ile–Val）的合成研究中，我们合成了几种BPIa类似物，以阐明C末端的疏水性氨基酸部分在BPIa表现出的苦味中的作用。肽的合成采用了常见的MA（混合酸酐）和DCC（双环己基碳二亚胺）–HOBt（1-羟基苯并三唑）方法，肽的苦味通过感官评估进行确定。含有两个以上疏水性氨基酸位于C末端的BPIa类似物表现出的苦味与BPIa相当。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.90