methyl 2-[[(1R,2S)-2-[[2-[[(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]acetyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]acetate | 1353742-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: methyl 2-[[(1R,2S)-2-[[2-[[(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]acetyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]acetate
• CAS: 1353742-56-9
• 化学式: C₂₃H₃₀N₄O₇
• 分子量: 474.514
• InChiKey: LZSCZNWHEFFFDP-BDXSIMOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[[(1R,2S)-2-[[2-[[(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]acetyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]acetate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到2-[[(1R,2S)-2-[[2-[[(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]acetyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Designing hybrid foldamers: the effect on the peptide conformational bias of β- versus α- and γ-linear residues in alternation with (1R,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid

  摘要：

  用(1R,2S)-2-氨基环丁烷-1-羧酸、甘氨酸、β-丙氨酸和γ-氨基丁酸分别交替连接而成的几种寡聚体，已通过NMR和CD实验以及计算模拟进行了合成和研究。结果解释了间隔长度对折叠的影响，并表明这些杂合肽的构象偏好可以从含有C2或C4线性段的对β片层样折叠调节为含有C3间隔的环丁烷残基之间的螺旋折叠。在这些残基之间引入环形间隔不会改变之前在多(顺式-环丁烷)β-寡聚体中展现的扩展带状结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob06575k
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S)-2-benzyloxycarbonylaminocyclobutane-1-carboxylic acid 在 20 % Pd(OH)2/C 、 五氟苯基二苯基磷酸酯 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、709.32 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 methyl 2-[[(1R,2S)-2-[[2-[[(1R,2S)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)cyclobutanecarbonyl]amino]acetyl]amino]cyclobutanecarbonyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  Designing hybrid foldamers: the effect on the peptide conformational bias of β- versus α- and γ-linear residues in alternation with (1R,2S)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid

  摘要：

  用(1R,2S)-2-氨基环丁烷-1-羧酸、甘氨酸、β-丙氨酸和γ-氨基丁酸分别交替连接而成的几种寡聚体，已通过NMR和CD实验以及计算模拟进行了合成和研究。结果解释了间隔长度对折叠的影响，并表明这些杂合肽的构象偏好可以从含有C2或C4线性段的对β片层样折叠调节为含有C3间隔的环丁烷残基之间的螺旋折叠。在这些残基之间引入环形间隔不会改变之前在多(顺式-环丁烷)β-寡聚体中展现的扩展带状结构。

  DOI：

  10.1039/c1ob06575k