2,4-dihydroxy-n-pentadecanophenone | 100486-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-n-pentadecanophenone
• 英文别名: 1-(2,4-dihydroxy-phenyl)-pentadecan-1-one；1-(2,4-Dihydroxy-phenyl)-pentadecan-1-on；1-(2,4-Dihydroxyphenyl)-1-pentadecanone；1-(2,4-dihydroxyphenyl)pentadecan-1-one
• CAS: 100486-26-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: CIFUNSSIVKJUCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dihydroxy-n-pentadecanophenone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以90%的产率得到4-n-pentadecylresorcinol
  参考文献：
  名称：

  毒藤常春藤漆酚的类似物。二取代正烷基苯的合成及生物活性。

  摘要：

  描述了常春藤漆酚的不同异构体和类似物的总合成。这些化合物包括位置异构体1-5和含氮类似物6和8及其甲磺胺基衍生物7和9。3,4-二甲氧基苯甲醛，间二甲氧基苯，间苯二酚和对二甲氧基苯用作化合物1的原料， 2、3和4。化合物5是通过对从银杏分离的双酚进行催化氢化而制备的。化合物6和7由茴香酸作为起始原料制备，而化合物8和9由苯酚作为起始原料制备。测试了化合物1-9与致敏豚鼠中的常春藤漆酚的交叉反应能力。局部使用时，化合物6和8在10微克剂量水平具有反应性，而化合物1在该剂量下对皮肤有刺激性。另一方面，化合物2-5、7和9直至30微克剂量水平都没有交叉反应。讨论了交叉致敏性的结构要求。

  DOI：

  10.1021/jm00155a003
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,4-dihydroxy-n-pentadecanophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Mono- and Dihydric Pentadecylphenols Related to Poison Ivy “Urushiol”

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01597a060