5-aminopentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 876894-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-aminopentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 876894-49-4
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₉S
• 分子量: 449.522
• InChiKey: LRAFMVQPYHVSMC-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  140.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-aminopentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 FMOC-L-天冬氨酸-β-叔丁酯-Alpha-五氟苯酯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.06 g的产率得到N-[5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosyl)pentyl]-N^α-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl-O-tert-butyl-L-aspartic acid amide
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅合成NewS-糖基氨基酸组成的组合新糖肽合成。

  摘要：

  S-糖基L-天冬氨酸结构单元是从1-硫代糖开始，通过与5-氨基戊醇和经适当保护的L-天冬氨酸五氟苯基酯在Mitsunobu条件下使用1,1'-偶氮二羰基二哌啶和三甲基醚进行单锅法合成的膦。该方法允许一步制备S-糖基氨基酸结构单元，而无需保护Mitsunobu缩合的氨基功能。或者，通过5-氨基戊基1-硫代糖苷通过逐步方法制备标题化合物。本文致力于约瑟夫·劳埃德·斯蒂尔斯（Joseph Lloyd Stiles）。

  DOI：

  10.1080/07328300500326859
• 作为产物：
  描述：

  9H-芴-9-基甲基(5-羟基戊基)氨基甲酸酯 在 哌啶 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-aminopentyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  实用的一锅合成NewS-糖基氨基酸组成的组合新糖肽合成。

  摘要：

  S-糖基L-天冬氨酸结构单元是从1-硫代糖开始，通过与5-氨基戊醇和经适当保护的L-天冬氨酸五氟苯基酯在Mitsunobu条件下使用1,1'-偶氮二羰基二哌啶和三甲基醚进行单锅法合成的膦。该方法允许一步制备S-糖基氨基酸结构单元，而无需保护Mitsunobu缩合的氨基功能。或者，通过5-氨基戊基1-硫代糖苷通过逐步方法制备标题化合物。本文致力于约瑟夫·劳埃德·斯蒂尔斯（Joseph Lloyd Stiles）。

  DOI：

  10.1080/07328300500326859