2,2-dimethyl-4-[1-(1-nitro-ethyl)-pent-4-enyl]-[1,3]dioxolane | 1204402-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-[1-(1-nitro-ethyl)-pent-4-enyl]-[1,3]dioxolane
• CAS: 1204402-34-5
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: RTZYQHCIJPQWDF-VQXHTEKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 2,2-dimethyl-4-[1-(1-nitro-ethyl)-pent-4-enyl]-[1,3]dioxolane 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6a-methyl-1-trimethylsilanyloxy-hexahydrocyclopenta[c]isoxazole 、 6-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-6a-methyl-1-trimethylsilanyloxy-hexahydrocyclopenta[c]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  迈克尔·加成用硝基烯烃引发的碳环化序列，用于功能性杂环和碳环系统的立体选择性合成

  摘要：

  各种杂环和碳环（四氢呋喃，吡咯烷，环戊烷）的合成已通过使用新型高效的离子加成/环化序列来实现。硝基烯烃在本文报道的迈克尔加成诱导的闭环反应（MIRC）中起着重要作用，各种取代的醇，胺，格利雅（Grignard）反应物或丙二酸酯衍生物可作为亲核试剂。优化的级联反应在大多数情况下是高收率的和高度立体选择性的，从非手性底物开始可建立多达三个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200901433
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-丁烯 、 (4S)-(E)-2,2-dimethyl-4-(2-nitro-propenyl)-[1.3]dioxolane 在 magnesium 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.67h， 以32%的产率得到2,2-dimethyl-4-[1-(1-nitro-ethyl)-pent-4-enyl]-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  迈克尔·加成用硝基烯烃引发的碳环化序列，用于功能性杂环和碳环系统的立体选择性合成

  摘要：

  各种杂环和碳环（四氢呋喃，吡咯烷，环戊烷）的合成已通过使用新型高效的离子加成/环化序列来实现。硝基烯烃在本文报道的迈克尔加成诱导的闭环反应（MIRC）中起着重要作用，各种取代的醇，胺，格利雅（Grignard）反应物或丙二酸酯衍生物可作为亲核试剂。优化的级联反应在大多数情况下是高收率的和高度立体选择性的，从非手性底物开始可建立多达三个立体异构中心。

  DOI：

  10.1002/chem.200901433