3-chloro-6-bromo-α-carboline | 1175675-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-6-bromo-α-carboline
• 英文别名: 6-bromo-3-chloro-9H-pyrido[2,3-b]indole
• CAS: 1175675-58-7
• 化学式: C₁₁H₆BrClN₂
• 分子量: 281.539
• InChiKey: QIWKBORXNLOWDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-6-bromo-α-carboline 、 苯磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.33h， 以91%的产率得到6-bromo-3-chloro-9-(phenylsulfonyl)-9H-pyrido[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  使用Suzuki–Miyaura反应在C-2，C-3，C-4和C-6位置对α-咔啉进行化学选择性官能化

  摘要：

  通过钯催化的相应卤代吡啶并[2,3- b ]吲哚的交叉偶联反应合成2-，3-，4-和6-取代的吡啶并[2,3- b ]吲哚（α-咔啉）描述。提出了顺序和一锅化学选择性双铃木-宫浦耦合路线用于合成对称和不对称的双取代吡啶并[2,3- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.032
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-9H-pyrido[2,3-b]indole 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到3-chloro-6-bromo-α-carboline
  参考文献：
  名称：

  使用Suzuki–Miyaura反应在C-2，C-3，C-4和C-6位置对α-咔啉进行化学选择性官能化

  摘要：

  通过钯催化的相应卤代吡啶并[2,3- b ]吲哚的交叉偶联反应合成2-，3-，4-和6-取代的吡啶并[2,3- b ]吲哚（α-咔啉）描述。提出了顺序和一锅化学选择性双铃木-宫浦耦合路线用于合成对称和不对称的双取代吡啶并[2,3- b ]吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.032

文献信息

• Alpha-carboline inhibitors of NMP-ALK, RET, and Bcr-Abl
  申请人：Università Degli Studi Di Milano - Bicocca

  公开号：EP2161271A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumours (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如描述中所定义，以及它们的药物组合物及其在治疗表达癌基因ALK蛋白的癌症，特别是间变性大细胞淋巴瘤(ALCL)、弥漫性大B细胞淋巴瘤(DLBCL)、炎性肌纤维母细胞瘤(IMT)和非小细胞肺癌(NSCLC)中的用途。
• The Application of Vinamidinium Salt to the Synthesis of 3-Chloro-α-carbolines
  作者：Guangyu Xu、Shaixiao Tian、Yu Mao、Yongjun Jiang

  DOI：10.1055/s-0037-1609151

  日期：2018.4

  A convenient synthesis of 3-chloro-α-carbolines by the condensation of vinamidinium salt with 2-indolinones via two steps is reported. This protocol has the advantages of readily available starting materials, high yields and easy workup.

  报道了通过2-吲哚酮与乙酰胺盐的缩合反应，经过两步合成3-氯-α-咔啉的方便方法。该方案具有起始原料易得、产率高且易于操作的优点。
• ALFA-CARBOLINE INHIBITORS OF NPM-ALK, RET, AND BCR-ABL
  申请人：Gambacorti Passerini Carlo

  公开号：US20110281862A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumours (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1，R2和R3如描述中所定义，以及它们的制药组合物和用于治疗表达癌基因ALK蛋白的癌症的用途，特别是间变性大细胞淋巴瘤（ALCL），弥漫性大B细胞淋巴瘤（DLBCL），炎性肌成纤维细胞瘤（IMT）和非小细胞肺癌（NSCLC）。
• US8895744B2
  申请人：——

  公开号：US8895744B2

  公开（公告）日：2014-11-25
• [EN] ALFA-CARBOLINE INHIBITORS OF NPM-ALK, RET, AND BCR-ABL<br/>[FR] INHIBITEURS DE NPM-ALK, RET, ET BCR-ABL À BASE D'ALPHA-CARBOLINE
  申请人：UNIV MILANO BICOCCA

  公开号：WO2010025872A2

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumours (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).