[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[4-(bromomethyl)phenyl]methylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate | 329717-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[4-(bromomethyl)phenyl]methylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 329717-42-2
• 化学式: C₂₂H₂₇BrO₉S
• 分子量: 547.421
• InChiKey: OPJSYESVFSUOBS-BDHVOXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[4-(bromomethyl)phenyl]methylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二溴二氟甲烷 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl-dimethyl-[[4-[(Z)-[(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-ylidene]methyl]phenyl]methoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrolytically stable porphyrin C- and S-glycoconjugates in high yields

  摘要：

  利用 Ramberg-Backlund 和 Lindsey 方法制备了两种 C-葡糖基卟啉，进行了关键的转化，并证明了硫糖与全氟苯基卟啉的反应。

  DOI：

  10.1039/b008489l
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二(溴甲基)苯 、 1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[[4-(bromomethyl)phenyl]methylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrolytically stable porphyrin C- and S-glycoconjugates in high yields

  摘要：

  利用 Ramberg-Backlund 和 Lindsey 方法制备了两种 C-葡糖基卟啉，进行了关键的转化，并证明了硫糖与全氟苯基卟啉的反应。

  DOI：

  10.1039/b008489l