3(S)-isobutyl-5(R)-(2-methoxy-ethoxy)-4(S)-vinyl-tetrahydro-furan-2(S)-carbaldehyde | 310890-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 3(S)-isobutyl-5(R)-(2-methoxy-ethoxy)-4(S)-vinyl-tetrahydro-furan-2(S)-carbaldehyde
• CAS: 310890-06-3
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄
• 分子量: 256.342
• InChiKey: TXJAVBGMXQKMNN-IGQOVBAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-isobutyl-5(R)-(2-methoxy-ethoxy)-4(S)-vinyl-tetrahydro-furan-2(S)-carbaldehyde 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 5(S)-(tert-butoxycarbonyl-trityloxy-carbamoyl)-4(S)-isobutyl-2(R)-(2-methoxy-ethoxy)-tetrahydro-furan-3(S)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofuran as a Scaffold for Peptidomimetics. Application to the Design and Synthesis of Conformationally Constrained Metalloproteinase Inhibitors

  摘要：

  Enantiopure functionalized tetrahydrofurans were synthesized as prototypical conformationally constrained analogs of acyclic succinic acid-based inhibitors of metalloproteinases. While preliminary docking study showed good congruence with a potent inhibitor, the biological results were disappointing. Molecular dynamics simulation revealed the weakness of the H-bond interactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00687-6
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[3(S)-isobutyl-5-(2-methoxy-ethoxy)-4(S)-vinyl-tetrahydro-furan-2(S)-ylmethoxy]-diphenyl-silane 在 N-甲基吗啉 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3(S)-isobutyl-5(R)-(2-methoxy-ethoxy)-4(S)-vinyl-tetrahydro-furan-2(S)-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofuran as a Scaffold for Peptidomimetics. Application to the Design and Synthesis of Conformationally Constrained Metalloproteinase Inhibitors

  摘要：

  Enantiopure functionalized tetrahydrofurans were synthesized as prototypical conformationally constrained analogs of acyclic succinic acid-based inhibitors of metalloproteinases. While preliminary docking study showed good congruence with a potent inhibitor, the biological results were disappointing. Molecular dynamics simulation revealed the weakness of the H-bond interactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00687-6