5(S)-(tert-butoxycarbonyl-trityloxy-carbamoyl)-4(S)-isobutyl-2(R)-(2-methoxy-ethoxy)-tetrahydro-furan-3(S)-carboxylic acid | 310890-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5(S)-(tert-butoxycarbonyl-trityloxy-carbamoyl)-4(S)-isobutyl-2(R)-(2-methoxy-ethoxy)-tetrahydro-furan-3(S)-carboxylic acid
• CAS: 310890-26-7
• 化学式: C₃₇H₄₅NO₉
• 分子量: 647.766
• InChiKey: UPZUAJQONMKMLA-YHNFGGNYSA-N

物化性质

• 沸点：
  726.5±70.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  120.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(S)-(tert-butoxycarbonyl-trityloxy-carbamoyl)-4(S)-isobutyl-2(R)-(2-methoxy-ethoxy)-tetrahydro-furan-3(S)-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3(S)-isobutyl-5(R)-(2-methoxy-ethoxy)-tetrahydro-furan-2(S),4(S)-dicarboxylic acid 2-hydroxyamide 4-[(1-methylcarbamoyl-2(R)-phenyl-ethyl)amide]
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofuran as a Scaffold for Peptidomimetics. Application to the Design and Synthesis of Conformationally Constrained Metalloproteinase Inhibitors

  摘要：

  Enantiopure functionalized tetrahydrofurans were synthesized as prototypical conformationally constrained analogs of acyclic succinic acid-based inhibitors of metalloproteinases. While preliminary docking study showed good congruence with a potent inhibitor, the biological results were disappointing. Molecular dynamics simulation revealed the weakness of the H-bond interactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00687-6
• 作为产物：
  描述：

  3(S)-isobutyl-5(R)-(2-methoxy-ethoxy)-4(S)-vinyl-tetrahydro-furan-2(S)-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 1-羟基苯并三唑 、 臭氧 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 5(S)-(tert-butoxycarbonyl-trityloxy-carbamoyl)-4(S)-isobutyl-2(R)-(2-methoxy-ethoxy)-tetrahydro-furan-3(S)-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofuran as a Scaffold for Peptidomimetics. Application to the Design and Synthesis of Conformationally Constrained Metalloproteinase Inhibitors

  摘要：

  Enantiopure functionalized tetrahydrofurans were synthesized as prototypical conformationally constrained analogs of acyclic succinic acid-based inhibitors of metalloproteinases. While preliminary docking study showed good congruence with a potent inhibitor, the biological results were disappointing. Molecular dynamics simulation revealed the weakness of the H-bond interactions. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00687-6