allyl 2-O-benzyl-3-deoxy-3,3-difluoro-β-D-ribo-hexopyranoside | 1207734-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2-O-benzyl-3-deoxy-3,3-difluoro-β-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 1207734-01-7
• 化学式: C₁₆H₂₀F₂O₅
• 分子量: 330.329
• InChiKey: MKBVEKRLPUKENZ-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-O-benzyl-3-deoxy-3,3-difluoro-β-D-ribo-hexopyranoside 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以71.4%的产率得到allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-3,3-difluoro-β-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由双氟化双δ-内酯意外生成氧杂环丁烷

  摘要：

  在几个步骤中，制备了苄基化的3,3-二氟己基-1,5-内酯。该内酯与MeOH / p- TsOH反应，然后用离子交换树脂处理导致形成环外环氧杂环丁烷衍生的乙烯基醚。与氨类似的反应以良好的产率得到相应的羧酰胺基取代的氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.010
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-benzyl-(R)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3,3-difluoro-β-D-ribohexopyranoside 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以44.3%的产率得到allyl 2-O-benzyl-3-deoxy-3,3-difluoro-β-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由双氟化双δ-内酯意外生成氧杂环丁烷

  摘要：

  在几个步骤中，制备了苄基化的3,3-二氟己基-1,5-内酯。该内酯与MeOH / p- TsOH反应，然后用离子交换树脂处理导致形成环外环氧杂环丁烷衍生的乙烯基醚。与氨类似的反应以良好的产率得到相应的羧酰胺基取代的氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.010

文献信息

• Total synthesis of 3,3-difluorinated 1-deoxynojirimycin analogues
  作者：René Csuk、Erik Prell、Claudia Korb、Ralph Kluge、Dieter Ströhl

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.069

  日期：2010.1

  Difluorination of 1-deoxynojirimycin at position C(3) creates a competitive inhibitor 15 of 10 times higher activity against an a-glucosidase than the parent compound. Its screening against a panel of human cell lines showed a low cytotoxicity therefore making this compound an interesting candidate for further clinical investigations. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.